7-[4-(Diphenylphosphinothioylmethyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1567834-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[4-(Diphenylphosphinothioylmethyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[4-(diphenylphosphinothioylmethyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1567834-04-1
• 化学式: C₂₉H₂₉FN₃O₃PS
• 分子量: 549.606
• InChiKey: KEENBKMHGUZRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyl-bis(hydroxymethyl)phosphonium chloride 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-[4-(Diphenylphosphinothioylmethyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphine derivatives of ciprofloxacin and norfloxacin, a new class of potential therapeutic agents

  摘要：

  本文介绍了从环丙沙星（PPh2CH2Cp）中提取的二苯基甲基氨基膦和从诺氟沙星（PPh2CH2Nr）中提取的一种新的膦的新系列卤化物。合成的化合物通过核磁共振、质谱和 X 射线技术进行了表征。这两种膦都对以下细菌具有抗菌活性金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎双球菌和绿脓杆菌的抗菌活性，与环丙沙星和诺氟沙星相似。它们能在相对较低的浓度下抑制微生物的生长。与膦类和未改性抗生素相比，查耳酮的活性略低。所有衍生物还作为抗癌剂对小鼠结肠癌（CT26）和人类肺腺癌（A549）进行了体外测试。细胞毒性研究表明，膦及其铬化物能够在相对较低的浓度下抑制细胞的增殖。此外，与顺铂--抗肿瘤药物的主要代表--相比，所有受测化合物对受测细胞株的活性都更强。

  DOI：

  10.1039/c3nj01243c