2-methoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methylnaphthalene | 33527-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methylnaphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methylnaphtalin；6-methoxy-8a-methyl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene
• CAS: 33527-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OKKPPEJFQXQLCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methylnaphthalene 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 mercury(I) oxide 、 Nafion-H 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 (2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-7-(1,2,6,7,8,8a-hexahydro-8a-methyl-5-trifluoromethylnaphthalene-3-yl)-2,4,6-heptatrienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated retinal: A C6-C7 s-trans fixed retinal containing a trifluoromethyl group at the terminal position of the conjugated system.

  摘要：

  为了利用氟修饰的视黄醛研究视黄醛结合蛋白，我们合成了全反式双环三氟视黄醛 (1)，其 C6-C7 键通过乙桥固定为 s- 反式。通过三氟甲基碘化物对二烯醇醚化合物（2）进行光化学三氟甲基化反应，引入了一个三氟甲基，收率为 70%。将 1 的吸收最大值与双环视黄醛 (12) 的吸收最大值进行比较，可以清楚地看出，三氟甲基的夺电子作用会导致 1 发生明显的低色度偏移（18 纳米）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1035
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-methoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of dienamines and dienol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a021

文献信息

• Reactions of dienamines and dienol ethers
  作者：Martin E. Kuehne、Gerald DiVincenzo

  DOI：10.1021/jo00972a021

  日期：1972.4
• Synthesis of fluorinated retinal: A C6-C7 s-trans fixed retinal containing a trifluoromethyl group at the terminal position of the conjugated system.
  作者：Yuji HANZAWA、Makoto SUZUKI、Yoshiro KOBAYASHI、Takeo TAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1035

  日期：——

  For the study of retinal-binding proteins by using fluorine-modified retinals, the all-trans bicyclic trifluororetinal (1), whose C6-C7 bond is fixed in the s-trans form by an ethano bridge, was synthesized. Introduction of a trifluoromethyl group was carried out in 70% yield by photochemical trifluoromethylation of the dienol ether compound (2) with trifluoromethyl iodide. From a comparison of the absorption maximum of 1 with that of the bicyclic retinal (12), it is clear that the electron-withdrawing trifluoromethyl group induces a notable hypsochromic shift (18 nm) of 1.

  为了利用氟修饰的视黄醛研究视黄醛结合蛋白，我们合成了全反式双环三氟视黄醛 (1)，其 C6-C7 键通过乙桥固定为 s- 反式。通过三氟甲基碘化物对二烯醇醚化合物（2）进行光化学三氟甲基化反应，引入了一个三氟甲基，收率为 70%。将 1 的吸收最大值与双环视黄醛 (12) 的吸收最大值进行比较，可以清楚地看出，三氟甲基的夺电子作用会导致 1 发生明显的低色度偏移（18 纳米）。