4-羟基-7-苄基奥昔香豆素 | 30992-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-7-苄基奥昔香豆素
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-7-benzyloxycoumarin；4-hydroxy-7-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 30992-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: FTPXRFMTZRSQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-294°C dec.
• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-苄基奥昔香豆素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-氨基-4,7-二羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  演示LC3A和LC3B适配器接口的可配性

  摘要：

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01564
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-羟基-7-苄基奥昔香豆素
  参考文献：
  名称：

  演示LC3A和LC3B适配器接口的可配性

  摘要：

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01564

文献信息

• Photoactive coumarin derivatives
  申请人：Hoechst Celanese Corp.

  公开号：US05726295A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  A new class of 3,4-dihydrocoumarin derivatives which are useful as photoactive compounds in a wide variety of applications including photoresists and other opto-electronic applications are disclosed and claimed. Preferred embodiments include ether, ester, carbonate, and sulfonate derivatives of 5-hydroxy, 6-hydroxy, and 7-hydroxy-3-diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarins. These compounds exhibit very high photosensitivity in the deep ultraviolet (DUV) region (ca. 250 nm), and therefore, are useful as photoactive compounds in DUV photoresist formulations.

  一种新的3,4-二氢香豆素衍生物类别被揭示和声明，这些衍生物在各种应用中作为光敏化合物非常有用，包括光刻胶和其他光电应用。首选实施例包括5-羟基、6-羟基和7-羟基-3-重氮基-4-氧代-3,4-二氢香豆素的醚、酯、碳酸酯和磺酸盐衍生物。这些化合物在深紫外（DUV）区域（约250纳米）表现出非常高的光敏性，因此在DUV光刻胶配方中作为光敏化合物非常有用。
• AUTOPHAGY INHIBITORS
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP3184514A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  A compound, which is a) a tetrahydrotriazine derivative of the formula (I), a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof, were the symbols have the meanings given in the description, or b) a coumarin derivative of the formula (II), a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, were the symbols have the meanings given in the description, is useful in a therapeutical method for inhibiting autophagy in a cell and for the treatment of cancer.

  一种化合物，其为 a) 公式（I）的四氢三唑衍生物， 其互变体，药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物，其中符号的含义如描述中所给， 或者 b) 公式（II）的香豆素衍生物， 其互变体，药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物，其中符号的含义如描述中所给， 在细胞中抑制自噬并用于癌症治疗的治疗方法中是有用的。
• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096631A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型的抗菌化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的应用。
• Click synthesis of <i>N</i>¹-(<i>β</i>-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>furanosyl)-<i>C</i>⁴-(coumarin-4<i>″</i>-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Vipin K. Maikhuri、Kapil Bohra、Smriti Srivastava、Kavita、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2019.1657150

  日期：2019.11.17

  Abstract A series of eight N1-(β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4′′-yl)-1,2,3-triazoles have been synthesized by Cu(I)-catalyzed click reaction of 1-azido-1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose with differently substituted 4-ethynylcoumarins followed by debenzoylation of the resulted N1-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4″-yl)-1,2,3-triazoles in 71 to 89% overall yields.

  摘要 通过 Cu(I) 催化的 1-叠氮基点击反应合成了一系列 8 个 N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4''-基)-1,2,3-三唑。 -1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖与不同取代的4-乙炔基香豆素，然后对所得N1-(2',3',5'-tri-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑，总产率为 71% 至 89%。所有合成化合物的结构均建立在其光谱数据分析的基础上，并通过其中一种模型苯甲酰化化合物的 X 射线数据分析进一步证实，即 N1-(2',3',5'-tri- O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(7″-异丙氧基香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑。图形概要
• Process for preparing photoactive coumarin derivatives
  申请人：Hoechst Celanese Corp.

  公开号：US05726296A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Novel processes for the preparation of a new class of coumarin derivatives, which are useful as photoactive compounds in a wide variety of applications including photoresists and other opto-electronic applications, are disclosed and claimed. The process involves a multi-step synthetic method for the preparation of ether, ester, carbonate, or sulfonate derivative of 5-hydroxy, 6-hydroxy, or 7-hydroxy-3-diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarin starting from the corresponding dihydroxyacetophenone. The compounds formed from the process of the present invention exhibit very high photosensitivity in the deep ultraviolet (DUV) region (ca. 250 nm), and therefore, are useful as photoactive compounds in DUV photoresist formulations.

  揭示并主张了一种用于制备一类新的香豆素衍生物的新型工艺，这些衍生物可用作各种应用中的光活性化合物，包括光阻剂和其他光电应用。该工艺涉及一种多步合成方法，用于从相应的二羟基苯乙酮开始制备5-羟基、6-羟基或7-羟基-3-重氮-4-羰基-3,4-二氢香豆素的醚、酯、碳酸酯或磺酸盐衍生物。根据本发明的工艺形成的化合物在深紫外（DUV）区域（约250纳米）表现出非常高的光敏度，因此可用作DUV光阻剂配方中的光活性化合物。