| 267012-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• CAS: 267012-34-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₈Si
• 分子量: 442.582
• InChiKey: VPKSRRONCFERIR-FSZSSBBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(3S,3'S,4'S,5'S,6'R)-6'-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyspiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3',4',5'-triol
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2-乙烯基呋喃的无尖锐的不对称二羟基化：应用于papulacandin D的spiroketal部分的合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]使用在5-芳基-2-乙烯基呋喃上进行的Sharpless催化不对称二羟基化反应，可以高对映体过量生产二醇。所得的二醇可以有效地转化为抗真菌化合物木瓜素D的螺环环前体。该前体的立体选择性还原，然后非对映选择性的二羟基化完成了木瓜素衍生物的甘露吡喃糖苷异构体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0000253
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-2-{5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,6-dimethoxy-phenyl]-furan-2-yl}-2-hydroxy-ethyl ester 在 四氧化锇 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2-乙烯基呋喃的无尖锐的不对称二羟基化：应用于papulacandin D的spiroketal部分的合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]使用在5-芳基-2-乙烯基呋喃上进行的Sharpless催化不对称二羟基化反应，可以高对映体过量生产二醇。所得的二醇可以有效地转化为抗真菌化合物木瓜素D的螺环环前体。该前体的立体选择性还原，然后非对映选择性的二羟基化完成了木瓜素衍生物的甘露吡喃糖苷异构体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0000253

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Papulacandin Ring System:  Conversion of the Mannose Diastereoisomer into a Glucose Stereoisomer
  作者：Devan Balachari、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol006662a

  日期：2000.12.1

  [structure] An enantioselective synthesis of three diastereoisomers of the C-arylglycoside tricyclic spiroketal nucleus of the papulacandins has been achieved, in which the initial asymmetry was introduced via a Sharpless dihydroxylation of substituted 5-aryl-2-vinylfurans. A selective oxidation-reduction sequence converted the mannose isomer into the glucose isomer. This sequence can conveniently

  [结构]已经实现了对木瓜素的C-芳基糖苷三环螺环核的三个非对映异构体的对映选择性合成，其中最初的不对称性是通过取代的5-芳基-2-乙烯基呋喃的Sharpless二羟基化引入的。选择性氧化还原序列将甘露糖异构体转化为葡萄糖异构体。该序列可以方便地从3，5-二甲氧基苄基醇以仅10-14步产生papulacandin环系统以及其对映异构体和非对映异构体，总产率为5-8％。