4-[(Quinoline-8-sulfonylamino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid | 674819-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(Quinoline-8-sulfonylamino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 674819-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: CTCNNJIKGZEWDL-MQMHXKEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  96.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸肼 、 4-[(Quinoline-8-sulfonylamino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成新的噻吩和苯并[b]噻吩酰肼衍生物作为人类NPY Y（5）拮抗剂。

  摘要：

  神经肽Y是已知的最有效的食欲刺激激素之一。合成了新型噻吩和苯并[b]噻吩酰肼衍生物，并将其作为NPY Y（1）和Y（5）受体亚型拮抗剂进行生物学评估。他们发现它们对人NPY Y（5）受体具有纳摩尔结合亲和力，从而获得了先导化合物反式N-4- [N'-（噻吩-2-羰基）肼基羰基]环己基甲基-4-溴苯磺酰胺hY（5）受体的7.70 nM IC（50）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.070
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 、 tranexamic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-[(Quinoline-8-sulfonylamino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的噻吩和苯并[b]噻吩酰肼衍生物作为人类NPY Y（5）拮抗剂。

  摘要：

  神经肽Y是已知的最有效的食欲刺激激素之一。合成了新型噻吩和苯并[b]噻吩酰肼衍生物，并将其作为NPY Y（1）和Y（5）受体亚型拮抗剂进行生物学评估。他们发现它们对人NPY Y（5）受体具有纳摩尔结合亲和力，从而获得了先导化合物反式N-4- [N'-（噻吩-2-羰基）肼基羰基]环己基甲基-4-溴苯磺酰胺hY（5）受体的7.70 nM IC（50）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.070

文献信息

• Synthesis and evaluation of new arylsulfonamidomethylcyclohexyl derivatives as human neuropeptide Y Y5 receptor antagonists for the treatment of obesity
  作者：Antonio Moreno、Silvia Pérez、Silvia Galiano、Laura Juanenea、Oihana Erviti、Carmen Frígola、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.10.001

  日期：2004.1

  NPY is the most potent orexigenic peptide identified up to now. Stimulation of food intake is measured by the Y-1 and Y-5 receptor subtypes. In this study, the synthesis and evaluation of new arylsulfonamidomethylcyclohexyl derivatives are described as potential selective antagonists of the human NPY Y-5 receptor. The SAR of these series was examined and the amide derivatives were the compounds that showed the best activities. trans-N-4-[(Quinolin-3-yl)aminocarbonyl]cyclohexylmethyl}-2,4-dichlorobenzenesulfonamide (42) bound to the human neuropeptide Y Y-5 receptor with a 2 nM IC50. (C) 2003 Elsevier SAS. All rights reserved.