1-((7E)(5S,2R,3R,4R)-2-acetyloxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl)(1S,2R)-2-ethyl-3-hydroxypropyl acetate | 332842-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-((7E)(5S,2R,3R,4R)-2-acetyloxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl)(1S,2R)-2-ethyl-3-hydroxypropyl acetate
• 英文别名: [(E,3R,4R,6R,7S,8R,9S)-4-acetyloxy-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-7,9-dimethyltridec-11-en-6-yl] acetate
• CAS: 332842-84-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₆
• 分子量: 386.529
• InChiKey: DZRUDNWTTPGKRJ-KFDWVXDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((7E)(5S,2R,3R,4R)-2-acetyloxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl)(1S,2R)-2-ethyl-3-hydroxypropyl acetate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol015531m
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 1-((7E)(5S,2R,3R,4R)-2-acetyloxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl)(1S,2R)-2-ethyl-3-hydroxypropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Immunosupressant (−)-Pironetin (PA48153C)

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of the immunosuppresant pironetin has been achieved by a synthetic route in which the connections between starting materials and the desired structure are readily discerned, Key steps include a diastereoselective Lewis acid mediated crotylstannane aldehyde addition, a highly selective Lewis acid promoted Mukaiyama aldol reaction, an anti-selective Sml(2) reduction of a beta -hydroxyketone, and finally a lactone annulation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol015531m