(S)-dimethyl 2-(6-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)malonate | 1361396-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(6-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)malonate
• CAS: 1361396-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: HNBQNXPFPWLWMR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(6-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)malonate 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-5-oxopentanoic acid 在 氯化亚砜 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(S)-dimethyl 2-(6-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366