2-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 78890-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-methoxyethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 78890-61-6
• 化学式: C₃₇H₄₂O₇
• 分子量: 598.736
• InChiKey: JFDJWDGWRQMKSV-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以41%的产率得到2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 2-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549

文献信息

• Catalytic and Atom‐Economic Glycosylation using Glycosyl Formates and Cheap Metal Salts
  作者：Liang Yang、Christian H. Hammelev、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1002/cssc.202000733

  日期：2020.6.19

  major side reaction is transesterification, which gives the formylated acceptor and regenerates the hemiacetal. By using this approach, catalyst loadings and solvents are optimized and the scope of the glycosylation is evaluated for a variety of glycosyl donors and acceptors. A proof of concept for a traceless glycosylation, utilizing a dual‐purpose iron catalyst that catalyzes both glycosylation and dehydrogenation

  一步法由相应的半缩醛或原酸酯以甲酸为唯一试剂，一步合成了苯甲酰糖基甲酸酯。所述糖基甲酸酯在催化条件下与基于铁或铋的廉价金属催化剂一起用作糖基供体。A 13开发并评估了13 C NMR光谱方法，以筛选反应条件，从而提供有关选择性，产率和形成的副产物的精确信息。主要的副反应是酯交换反应，产生甲酰化的受体并再生半缩醛。通过使用这种方法，可以优化催化剂的负载量和溶剂，并针对各种糖基供体和受体评估糖基化的范围。还提供了利用两用铁催化剂催化甲酸的糖基化和脱氢进行无痕糖基化的概念验证。
• Vessel Effect in C-F Bond Activation Prompts Revised Mechanism and Reveals an Autocatalytic Glycosylation
  作者：Michael M. Nielsen、Yan Qiao、Yingxiong Wang、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.201901755

  日期：2020.1.9

  A significant vessel effect during acid catalyzed C–F bond activations has been documented and led to revised mechanisms for both glycosylations and benzyl fluoride activation. An autocatalytic chemical glycosylation was discovered during this investigation, further signifying the significant effect of the vessel material on a given reaction.

  在酸催化的CF键活化过程中，明显的血管作用已被记录，并导致糖基化和氟化苄基活化的机理得以修正。在此研究过程中发现了一种自催化化学糖基化反应，进一步表明了容器材料对给定反应的重大影响。
• Chemical Glycosylation with <i>p</i>-Methoxyphenyl (PMP) Glycosides via Oxidative Activation
  作者：Hyun Su Kim、Eunbin Jang、Hoe In Kim、Madala Hari Babu、Jae-Young Lee、Sang Kyum Kim、Jaehoon Sim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01050

  日期：2023.5.19

  persulfate-mediated oxidative glycosylation system using p-methoxyphenyl (PMP) glycosides as bench-stable glycosyl donors is developed. This study shows that both K2S2O8 as an oxidant and Hf(OTf)4 as a Lewis acid catalyst play important roles in the oxidative activation of the PMP group into a potential leaving group. This convenient glycosylation protocol proceeds under mild conditions and delivers a

  开发了一种新型过硫酸盐介导的氧化糖基化系统，该系统使用对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷作为稳定的糖基供体。该研究表明，作为氧化剂的K 2 S 2 O 8和作为路易斯酸催化剂的Hf(OTf) 4在将 PMP 基团氧化活化为潜在离去基团的过程中起着重要作用。这种方便的糖基化方案在温和条件下进行，并提供范围广泛的具有生物学和合成价值的糖缀合物，包括糖基氟化物。
• A dehydrative glycosylation protocol mediated by nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF)
  作者：Yu Tang、D. Prabhakar Reddy、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131800

  日期：2021.1
• Reduction of 1-O-acyl-.alpha.-D-glucopyranoses to .alpha.-glucosides and to 1,5-anhydroglucitol
  作者：Richard R. Schmidt、Josef Michel

  DOI：10.1021/jo00336a034

  日期：1981.11