N¹-propargyl-2-methyl-4-nitroimidazole | 153563-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N¹-propargyl-2-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 2-methyl-4-nitro-1-(prop-2-ynyl)-1H-imidazole；2-methyl-4-nitro-1-prop-2-ynylimidazole
• CAS: 153563-43-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: LLWIJDCIEYYIPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 N¹-propargyl-2-methyl-4-nitroimidazole 在 Cu/aminoclay/reduced graphene oxide nanohybrid catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到3-{4-[(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜/石墨烯/粘土纳米杂化物：一种高效多相纳米催化剂，可通过“点击” Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成新型1,2,3-三唑基碳环核苷

  摘要：

  一些新颖1个的非常温和的和高效合成ħ三唑carboacyclic核苷- -1,2,3-经由一个“点击”胡伊斯根环加成Ñ使用Cu / aminoclay /还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜/ AC -propargyl核碱基和叠氮基醇/ r-GO纳米杂化）作为纳米催化剂的描述。讨论了Cu / AC / r-GO纳米杂化物的制备和表征。该催化剂的特征在于X射线衍射，FT IR，TEM和X射线技术的能量色散分析。Cu / AC / r-GO纳米杂化物是一种稳定且高效的多相纳米催化剂，可通过简单过滤轻松地制备，使用和从反应混合物中恢复，并在许多连续试验中重复使用而活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500149
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-甲基-4-硝基咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N¹-propargyl-2-methyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物-炔烃环加成将靛红/吲哚/硝基咪唑与 7-氯喹啉混合：合成、抗疟原虫和细胞毒性评估。

  摘要：

  本论文描述了基于 7-氯喹啉与靛红/吲哚/硝基咪唑的偶联物的合成、抗疟原虫和细胞毒性评估，该偶联物通过铜促进的 1,3-偶极环加成获得。在考虑合成系列的 SAR 时，吲哚和硝基咪唑核心的加入提高了抗疟原虫的活性，而靛红的作用似乎较小。发现具有硝基咪唑核心和己基链长度作为两个药效团之间间隔物的偶联物在合成的系列中最有效，IC 50为 0.12 µM，选择性指数为 1748。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13738

文献信息

• A fluorous and click approach for screening potential PET probes: Evaluation of potential hypoxia biomarkers
  作者：Romain Bejot、Laurence Carroll、Kishore Bhakoo、Jérôme Declerck、Veronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.084

  日期：2012.1

  Radiopharmaceuticals for nuclear imaging are essentially targeting molecules, labeled with short-lived radionuclides (e. g., F-18 for PET). A significant drawback of radiopharmaceuticals development is the difficulty to access radiolabeled molecule libraries for initial in vitro evaluation, as radiolabeling has to be optimized for each individual molecule. The present paper discloses a method for preparing libraries of F-18-labeled radiopharmaceuticals using both the fluorous-based F-18-radiochemistry and the Huisgen 1,3-dipolar (click) conjugation reaction. As a proof of concept, this approach allowed us to obtain a series of readily accessible F-18-radiolabeled nitroaromatic molecules, for exploring their structure-activity relationship and further in vitro evaluation of their hypoxic selectivity. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.