(S)-methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)-2-(9H-carbazol-9-yl)hexanoate | 883970-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)-2-(9H-carbazol-9-yl)hexanoate
• 英文别名: (S)-methyl 6-benzyloxycarbonylamino-2-carbazol-9-yl-hexanoate；methyl (2S)-2-carbazol-9-yl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 883970-34-1
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: MYDARZSEGANRDK-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)-2-(9H-carbazol-9-yl)hexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (18S,26S)-1-(4-benzoylphenyl)-26-(9H-carbazol-9-yl)-1,17,20-trioxo-18-(1H-pyrrol-1-yl)-6,9,12-trioxa-2,16,21-triazaheptacosan-27-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于咔唑（Cbz）的羧基化功能单体：设计，合成和表征。

  摘要：

  合成并表征了一系列新型的基于功能咔唑（Cbz）的羧化单体。Clauson-Kaas程序，脱保护步骤，酰胺偶联和水解反应是实现单体多步合成的关键化学反应，分离产率高至优异。该设计策略进一步扩展到掺入芳基偶氮基团作为光反应性部分的复杂咔唑-COOH单体。此外，还合成了光反应性杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基的羧基化单体，该分子包括通过分子结构中的酰胺间隔基连接咔唑和光反应性苯叠氮或二苯甲酮部分的吡咯核。后者可用于单体形式或作为聚合物微粒（MPs）的聚合物膜的表面改性。

  DOI：

  10.1002/open.201500059
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)-2-(9H-carbazol-9-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  新型基于咔唑（Cbz）的羧基化功能单体：设计，合成和表征。

  摘要：

  合成并表征了一系列新型的基于功能咔唑（Cbz）的羧化单体。Clauson-Kaas程序，脱保护步骤，酰胺偶联和水解反应是实现单体多步合成的关键化学反应，分离产率高至优异。该设计策略进一步扩展到掺入芳基偶氮基团作为光反应性部分的复杂咔唑-COOH单体。此外，还合成了光反应性杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基的羧基化单体，该分子包括通过分子结构中的酰胺间隔基连接咔唑和光反应性苯叠氮或二苯甲酮部分的吡咯核。后者可用于单体形式或作为聚合物微粒（MPs）的聚合物膜的表面改性。

  DOI：

  10.1002/open.201500059

文献信息

• SURFACE-MODIFIED POLYMER FILMS
  申请人：Lellouche Jean-Paul

  公开号：US20110306722A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Surface-modified polymer films for coating are provided, wherein the surface is modified by covalent binding of nano- or micro-particles comprising a photoreactive species. The surface of the polymer film, e.g. a parylene film, may be modified by covalent binding of nano- or micro-particles of a polymer, e.g. a conductive bifunctional polymer further comprising a chemically reactive functional group, or of a hybrid organic-inorganic oxide, e.g., silica, network comprising a photoreactive species. Further provided are: (i) polymerizable monomers, the conductive bifunctional polymers obtained therefrom; (ii) a hybrid photoreactive organic-inorganic oxide network; and (iii) micro- or nano-particles made from (i) or (ii).

  提供用于涂层的表面改性聚合物薄膜，其中通过共价结合包含光反应物种的纳米或微米颗粒来改性表面。聚合物薄膜的表面，例如帕里林薄膜，可以通过共价结合聚合物的纳米或微米颗粒来改性，例如包含化学反应性官能团的导电双官能聚合物，或者包含光反应物种的混合有机-无机氧化物，例如二氧化硅，网络。还提供：(i)可聚合单体，由此得到的导电双官能聚合物；(ii)混合光反应有机-无机氧化物网络；和(iii)由(i)或(ii)制成的微米或纳米颗粒。
• Towards hybrid carbazole/pyrrole-based carboxylated monomers: chemical synthesis, characterisation and electro-oxidation properties
  作者：Jean-Paul Lellouche、Zvika Pomerantz、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.047

  日期：2011.12

  Six novel hybrid carbazole (Cbz)–pyrrole (Pyr)-based carboxylated monomers were synthesised and unambiguously characterised using common spectroscopic tools. Clauson-Kaas, amide coupling, LAH (lithium aluminium hydride)-mediated reduction, esterification and debenzylation reactions were used as key chemical reactions towards their multi-step synthesis. The electro-oxidation features of all these six

  合成了六种新颖的杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基羧化单体，并使用常用的光谱学工具对其进行了明确表征。CLAuson-Kaas，酰胺偶联，LAH（氢化铝锂）介导的还原，酯化和脱苄基反应被用作实现多步合成的关键化学反应。所有这六个杂种的电氧化特征研究了Cbz / Pyr单体对相应的聚COOH导电涂层的电沉积。非常有趣的是，由于这种可电氧化的单体同时包含两种类型的可氧化杂环，即Pyr和Cbz物种，因此发现这些杂化Cbz / Pyr单体的成功电聚合反应高度依赖于相应单体中Cbz与Pyr单元的相对数量。实际上，仅对于特征为Cbz / Pyr单元比大于或等于1的杂化单体，才观察到将相应的导电聚合物薄膜成功电沉积到工作的Pt电极上。通过适当的化学设计和单体多步合成，系统地调节单体中存在的可氧化Cbz和Pyr单元的数量，已验证了该结果。在这种情况下，循环伏安图分析很容易就证实了电沉积的唯一性。在进行polyCbz
• Surface-modified polymer films
  申请人：Lellouche Jean-Paul

  公开号：US08486534B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  Surface-modified polymer films for coating are provided, wherein the surface is modified by covalent binding of nano- or micro-particles comprising a photoreactive species. The surface of the polymer film, e.g. a parylene film, may be modified by covalent binding of nano- or micro-particles of a polymer, e.g. a conductive bifunctional polymer further comprising a chemically reactive functional group, or of a hybrid organic-inorganic oxide, e.g., silica, network comprising a photoreactive species. Further provided are: (i) polymerizable monomers, the conductive bifunctional polymers obtained therefrom; (ii) a hybrid photoreactive organic-inorganic oxide network; and (iii) micro- or nano-particles made from (i) or (ii).

  提供了用于涂层的表面改性聚合物薄膜，其中表面通过共价结合包含光反应物种的纳米或微米颗粒进行改性。聚合物薄膜的表面，例如帕里伦薄膜，可以通过共价结合聚合物的纳米或微米颗粒进行改性，例如具有化学反应性功能团的导电双官能团聚合物，或包含光反应物种的混合有机-无机氧化物，例如二氧化硅网络。还提供了：（i）可聚合单体，从中获得导电双官能团聚合物；（ii）混合光反应有机-无机氧化物网络；以及（iii）由（i）或（ii）制成的微米或纳米颗粒。
• Magnetically Responsive Carboxylated Magnetite-Polydipyrrole/Polydicarbazole Nanocomposites of Core−Shell Morphology. Preparation, Characterization, and Use in DNA Hybridization
  作者：Jean-Paul Lellouche、Govindaraji Senthil、Augustine Joseph、Ludmila Buzhansky、Ian Bruce、Erika R. Bauminger、Jacob Schlesinger

  DOI：10.1021/ja050285l

  日期：2005.8.1

  Novel bis-heterocyclic mono- and dicarboxylated dipyrrole and dicarbazole monomers have been synthesized in a modular manner. Their oxidative polymerization around magnetite nanosized particles has been investigated and optimized toward new magnetic magnetite-polydipyrrole/polydicarbazole nanocomposites (NCs) of a core-shell morphology. These NCs were thoroughly characterized by FT-IR, TGA (Thermal Gravimetric Analysis), low- and high-resolution TEM/HR-TEM microscopies, and Mossbauer spectroscopy along with magnetization studies. Exploiting the versatile COOH chemistry (activation by water-soluble diimides) introduced by the polymeric shell, DNA hybridization experiments have been conducted onto NC surfaces using an efficient blue-colored HRP-based enzymatic screening biological system. Highly parallel NC-supported DNA hybridization experimentations revealed that these NCs presented an interesting potential for DNA-based diagnostic applications.
• US8486534B2
  申请人：——

  公开号：US8486534B2

  公开（公告）日：2013-07-16