2-(1-羟基-2-甲基-丙基)-环己酮 | 81640-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基-2-甲基-丙基)-环己酮
• 英文名称: syn-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclohexanone
• 英文别名: erythro-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclohexanone；(2S)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 81640-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FHZKOZKYUQDWBE-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 环己酮 在 (S)-N-((S)-1-((((S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 120.0h， 以10%的产率得到2-(1-羟基-2-甲基-丙基)-环己酮
  参考文献：
  名称：

  结合脯氨酰胺和2-吡咯烷酮：不对称羟醛反应的新型有机催化剂

  摘要：

  肽，特别是脯氨酰胺已被确认为醛醇缩合反应的优良有机催化剂。脯氨酰胺与衍生自焦谷氨酸的带有2-吡咯烷酮骨架的衍生物的组合导致鉴定用于分子间不对称醛醇缩合反应的新型有机催化剂。新型杂交种在有机和水性介质中均经过测试。在测试的化合物中，有22种化合物在石油醚中的效果最好，而25种化合物在盐水中的产率和选择性高。然后，利用各种酮和醛，高收率（高达100％），优异的非对映异构体（高达97：3 dr）和对映选择性（高达99％）获得醛醇缩合反应的产物。ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.054

文献信息

• Ytterbium Trifluoromethanesulfonate Mediated Cross-Aldol Reaction between Ketones and Aldehydes
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Teruhisa Tsuchimoto、Takeshi Kanai

  DOI：10.1246/bcsj.67.2227

  日期：1994.8

  The cross-aldol reaction between a ketone and an aldehyde proceeded smoothly with threo diastereoselection favorably mediated by ytterbium trifluoromethanesulfonate and tertiary amine in diethyl ether or in dichloromethane. A ytterbium enolate was trapped with chlorotrimethylsilane to afford a silyl enol ether.

  在二乙醚或二氯甲烷中，通过三氟甲磺酸镱和叔胺的介导，酮和醛之间的交叉羟醛反应顺利进行，形成了具有良好立体选择性的threo异构体。通过用三甲基氯硅烷捕获镱烯醇盐，得到了烯醇硅醚产物。
• ERYTHRO-SELECTIVE ALDOL CONDENSATION VIA ENAMINOSILANES
  作者：Wataru Ando、Hidetoshi Tsumaki

  DOI：10.1246/cl.1983.1409

  日期：1983.9.5

  In the presence of BF3·OEt2, enaminosilanes derived from acyclic and cyclic ketones have been shown to undergo erythro selective kinetic aldol condensation.

  在 BF3·OEt2 存在下，衍生自无环和环状酮的烯氨基硅烷已被证明会发生赤型选择性动力学羟醛缩合。
• Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus; Froech, Sybille, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 977 - 986
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ditrich, Klaus、Froech, Sybille

  DOI：——

  日期：——
• Scope and Limitations of Chiral <i>B</i>-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]oxazaborolidine Catalyst for Use in the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoichi Kondo、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo001271v

  日期：2000.12.1

  A new chiral oxazaborolidine catalyst was prepared in situ from 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboron dichloride and N-(p-toluenesulfonyl)-(S)-tryptophan. This catalyst is much more active than Corey's original catalyst for the Mukaiyama aldol reaction of aldehydes with silyl enol ethers. The observed syn selectivities and re-face attack of silyl enol ethers on carbonyl carbon of aldehydes imply that the extended-transition state model is applicable.
• Titanium silicate molecular sieve, TS-1, catalysed C–C bond formation in Mukaiyama type aldol reactions
  作者：M. Sasidharan、Satya V. N. Raju、K. V. Srinivasan、Vincent Paul、R. Kumar

  DOI：10.1039/cc9960000129

  日期：——

  The titanium silicate molecular sieve, TS-1, efficiently catalyses the formation of carbon-carbon bond in the Mukaiyama type aldol reaction of silyl enol ethers and aldehydes forming beta-hydroxy esters/aldols in high yields under heterogeneous and ambient reaction conditions.