tert-butyl 2-(3-acetylphenyl)piperidine-1-carboxylate | 1052076-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-acetylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1052076-52-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: XTWXQPOUHAHGRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-哌啶 、 3'-溴苯乙酮 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 2-(3-acetylphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基溴化物与衍生自N-boc-哌啶去质子化的有机锌物质的钯偶联，合成2-芳基哌啶。

  摘要：

  可以将N-Boc-哌啶与s-BuLi和TMEDA的质子抽象衍生的有机锂物质进行金属转移到有机锌试剂中，并且该有机金属物质可以在Negishi型反应中与钯配体催化直接与芳基溴偶联。三叔丁基膦（t-Bu3P-HBF4）。该化学方法用于非常短的生物碱金刚烷胺的合成。

  DOI：

  10.1021/ol801579r