prop-2-enyl 2-[(N-tert-butoxycarbonyl-D-leucinyl)-L-thioprolinyl-L-serinylamino]-(E)-but-2-enoate | 1439922-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl 2-[(N-tert-butoxycarbonyl-D-leucinyl)-L-thioprolinyl-L-serinylamino]-(E)-but-2-enoate
• 英文别名: Boc-D-Leu-thionoPro-Ser-Abu(2,3-dehydro)-Oallyl；prop-2-enyl (E)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-1-[(2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbothioyl]amino]propanoyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 1439922-47-0
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₇S
• 分子量: 554.708
• InChiKey: DSSWOXXUVHYQME-YIZKUVGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(N-tert-butoxycarbonyl-D-leucinyl)-L-thioprolinyl-L-serinylamino]-(E)-but-2-enoate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到prop-2-enyl 2-{(5S)-2-[N-(N-tert-butoxycarbonyl-D-leucinyl)-(2S)-pyrrolidin-2-yl]-4,5-dihydrothiazol-5-yl}carbonylamino-(E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  vioprolides大环前体的合成

  摘要：

  vioprolides是尚未合成的新型二肽。然而，由于它们具有新颖的生物活性和具有挑战性的化学结构，它们已被确定为重要的合成靶标。以下对包含经修饰的四肽的合成的早期工作两者（ë）-dehydrobutyrine和vioprolide d的噻唑啉组分，在服用时遇到的问题的（É）含有中间体进一步到合成-dehydrobutyrine。因此，研究了紫罗兰素和类似物的第二种方法，其中（E）-和（Z在合成的最后阶段，通过亚硒酸盐的消除引入（-）脱氢丁胺。然后使用修饰的六肽和甘油二肽基酯完成了对紫罗兰酯高级大环前体的收敛方法。在这项工作中，有必要保护甘油酸的2-羟基作为乙酸盐而不是2,2,2-三氯乙氧基碳酸酯。初步研究了将所需的脱氢酪氨酸和噻唑啉成分引入高级中间体的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01756e
• 作为产物：
  描述：

  allyl (E)-2-((S)-2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-D-leucyl)pyrrolidine-2-carbothioamido)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propanamido)but-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到prop-2-enyl 2-[(N-tert-butoxycarbonyl-D-leucinyl)-L-thioprolinyl-L-serinylamino]-(E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  vioprolides大环前体的合成

  摘要：

  vioprolides是尚未合成的新型二肽。然而，由于它们具有新颖的生物活性和具有挑战性的化学结构，它们已被确定为重要的合成靶标。以下对包含经修饰的四肽的合成的早期工作两者（ë）-dehydrobutyrine和vioprolide d的噻唑啉组分，在服用时遇到的问题的（É）含有中间体进一步到合成-dehydrobutyrine。因此，研究了紫罗兰素和类似物的第二种方法，其中（E）-和（Z在合成的最后阶段，通过亚硒酸盐的消除引入（-）脱氢丁胺。然后使用修饰的六肽和甘油二肽基酯完成了对紫罗兰酯高级大环前体的收敛方法。在这项工作中，有必要保护甘油酸的2-羟基作为乙酸盐而不是2,2,2-三氯乙氧基碳酸酯。初步研究了将所需的脱氢酪氨酸和噻唑啉成分引入高级中间体的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01756e

文献信息

• Synthesis of the (E)-dehydrobutyrine–thiazoline–proline–leucine fragment of vioprolides B and D
  作者：Hao Liu、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.017

  日期：2013.6

  A procedure is reported for the introduction of both the thiazoline and (E)-dehydrobutyrine components into a tetrapeptide-derived fragment of vioprolides B and D. The (E)-dehydrobutyrine is introduced first but, as the carbon-carbon double-bond of the dehydrobutyrine appeared incompatible with an adjacent thiol, the thiazoline was assembled by dehydration of a serine containing thioamide not by dehydration of a cysteinyl analogue. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.