4-羟基-8-甲基喹啉-3-甲酸 | 35966-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-8-甲基喹啉-3-甲酸
• 中文别名: 4-羟基-8-甲基喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 8-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-methyl-1,4-dihydroquinolin-4-one-3-carboxylic acid；8-methyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 35966-17-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD01829352
• 分子量: 203.197
• InChiKey: UJIRBIMPTSELQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-8-甲基喹啉-3-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-Chloro-8-methylquinoline-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了32种喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂。所有这些化合物在抑制CEM174细胞中SIV诱导的合胞体形成方面均表现出很高的抗病毒活性。在人的293T细胞中，通过Tat依赖HIV-1 LTR驱动的CAT基因表达比色酶分析评估了其中9种低细胞毒性，表明它们具有有效的抑制Tat-TAR相互作用的抑制活性。分子模拟实验表明，这些化合物可能通过与Tat蛋白而非TAR RNA结合而抑制Tat-TAR相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.038
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-8-甲基喹啉-3-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-羟基-8-甲基喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-[(Quinolin-4-yl)amino]苯甲酰胺衍生物作为新型抗流感病毒药物的设计、合成、分子对接分析和生物学评价

  摘要：

  本研究设计合成了一系列4-[(quinolin-4-yl)amino]苯甲酰胺衍生物作为新型抗流感药物。进行细胞毒性试验、细胞病变效应试验和噬斑抑制试验以评估目标化合物的抗流感病毒 A/WSN/33 (H1N1) 活性。目标化合物G07在细胞病变效应试验 (EC 50 = 11.38 ± 1.89 µM) 和噬菌斑抑制试验 (IC 50 = 0.23 ± 0.15 µM)中均表现出显着的抗流感病毒 A/WSN/33 (H1N1) 活性。G07对其他三种不同的流感病毒株 A/PR/8 (H1N1)、A/HK/68 (H3N2) 和乙型流感病毒也表现出显着的抗流感病毒活性。根据核糖核蛋白重组试验结果，G07与核糖核蛋白相互作用良好，在100 µM时抑制率为80.65%。此外，根据最佳药效团 Hypo1 预测的 PA-PB1 抑制活性， G07表现出显着的活性靶标 RNA 聚合酶 PA-PB1

  DOI：

  10.3390/ijms23116307

文献信息

• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Synthesis of 4-(Phenylamino)quinoline-3-carboxamides as a Novel Class of Gastric H+/K+-ATPase Inhibitors.
  作者：Minoru UCHIDA、Kenji OTSUBO、Jun MATSUBARA、Tadaaki OHTANI、Seiji MORITA、Katsuya YAMASAKI

  DOI：10.1248/cpb.43.693

  日期：——

  In search for inhibitors of gastric H+/K+-ATPase, 4-(phenylamino)quinoline-3-carboxamides were synthesized and evaluated for antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in rats. These compounds were synthesized by condensation of aniline derivatives with N-substituted 4-chloroquinoline-3-carboxamides, which were obtained from treatment of 4(1H)-quinolinone-3-carboxylic acid

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。
• Three-dimensional quantitative structure–selectivity relationships analysis guided rational design of a highly selective ligand for the cannabinoid receptor 2
  作者：Simone Brogi、Federico Corelli、Vincenzo Di Marzo、Alessia Ligresti、Claudia Mugnaini、Serena Pasquini、Andrea Tafi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.034

  日期：2011.2

  predicted by using our model was indicative of high CB2 selectivity for such a compound, thus spurring us to synthesize it and to evaluate its CB1 and CB2 receptor affinity. Compound 65 was found to be an extremely selective CB2 ligand as it displayed high CB2 affinity (Ki = 4.9 nM), while being devoid of CB1 affinity (Ki > 10,000 nM). The identification of a new selective CB2 receptor ligand lends support

  本文描述了三维定量结构-选择性关系（3D-QSSR），用于研究大麻素CB1和CB2受体的一系列配体的选择性。预计3D-QSSR探索将为对CB2受体具有高度选择性的药物提供设计信息。拟议的3D计算模型是由Phase进行的，并考虑到许多结构多样的化合物，这些化合物的特征是具有广泛的选择性指数值。该模型被证明是可预测的，r 2为0.95，Q 2为0.63。为了获得预期的实验验证，对文献中报道的39种化合物的外部数据集的选择性进行了预测。相关系数（r 在这个不相关的测试集上获得的2 = 0.56）提供了证据，表明该模型显示的相关性不是偶然的结果。随后，我们提出了我们的方法有助于设计新的CB2选择性配体的能力。因此，基于我们对喹诺酮大麻素特性的研究兴趣，N-（金刚烷-1-基）-4-氧代-8-甲基-1-戊基-1,4-二氢喹啉-3-甲酰胺是（65）被认为是潜在的综合目标。使用我们的模型预测的log（SI
• Novel quinolone-3-carboxylic acid derivatives as anti-HIV-1 agents: design, synthesis, and biological activities
  作者：Z. Hajimahdi、R. Zabihollahi、M. R. Aghasadeghi、S. Hosseini Ashtiani、A. Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-016-1631-x

  日期：2016.9

  positions were synthesized and evaluated for their activity against single-cycle replicable HIV NL4-3 as inhibition rate of p24 expression in Hela cells cultures. Most of the synthesized compounds showed anti-HIV activity with no significant cytotoxicity at concentration of 100 μM. The most active compounds 4h, 4k, and 4j exhibited anti-HIV activity with an inhibition rate of 55, 71, and 84 %, respectively

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。
• 一种喹诺酮基噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113185505B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种具有式(HB)的喹诺酮基噁唑烷酮化合物、其溶剂化物、其立体异构体、或其药学上可接受的盐，及其制备方法和用途。本发明的喹诺酮基噁唑烷酮化合物是由将3‑喹诺酮羧酸制成酰氯，然后与不同取代的噁唑烷酮缩合得到的。生物活性实验表明，本发明的喹诺酮基噁唑烷酮化合物对各种真菌均有良好的抑制活性，尤其对番茄晚疫病菌和黄瓜灰霉病菌具有显著的抑制活性，优于商品药剂噁唑菌酮，其中，R和R’具有如本文中给出的定义。