[(1R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]-methanone | 852380-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]-methanone
• 英文别名: [(1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]methanone
• CAS: 852380-74-6
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 515.841
• InChiKey: YPJJKDQGHHPZLZ-LEAFIULHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]-methanone 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到(1S,12R,14R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-15-methylidene-9-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-9-azatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.67h， 生成 [(1R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl]-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v