(S)-(-)-tert-butyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1034128-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-tert-butyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1034128-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: VQIDESPXHNVLKD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-tert-butyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)ethan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  杂芳族 6,7-diaryl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-ones 对 HCT-116 结肠癌细胞系的细胞毒性的合成和评估。

  摘要：

  制备了杂芳族 6,7-二芳基-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one 类似物文库并测试其对 HCT-116 结肠癌细胞系的细胞毒性，从而提供有关结构的额外信息- 此类化合物的活性关系。最活跃的新类似物证明是 C6 2-噻吩和 3-噻吩类似物，IC(50) 值分别为 0.27 microM 和 0.60 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.051
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 (R)-DTBM-segphos 、 ClO₄^(1-)*Cu^(1-)*4C₂H₃N 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(S)-(-)-tert-butyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的酮对映选择性掺入环状半胺以合成多功能生物碱前体

  摘要：

  开发了一种通用的催化对映选择性方法，该方法可以从稳定且易于获得的环状半胺醛和酮开始生产具有各种酮部分的五元、六元和七元 N-杂环。该方法包括三个连续步骤（醛醇加成、脱水和对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应），所有这些都由手性铜（I）-共轭 Brønsted 碱催化剂促进。该方法可用于快速获取用于合成药物铅生物碱的通用手性构件。

  DOI：

  10.1021/ja308872z

文献信息

• Enantiospecific synthesis and cytotoxicity of 7-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one enantiomers
  作者：F. Scott Kimball、Brandon J. Turunen、Keith C. Ellis、Richard H. Himes、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.073

  日期：2008.4

  An enantiospecific synthesis was developed to generate both enantiomers of 7-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one. A biological assay utilizing the HCT-116 colon cancer cell line to determine the cytotoxicity of these analogs revealed that only the (R)-enantiomer exhibited appreciable cytotoxicity with an IC(50) value of 0.2 microM.

  开发了一种对映特异性合成来生成 7-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,3,8,8a-四氢吲哚嗪-5(1H)-one 的两种对映异构体。利用 HCT-116 结肠癌细胞系来确定这些类似物的细胞毒性的生物测定表明，只有 (R)-对映体表现出明显的细胞毒性，IC(50) 值为 0.2 microM。