2-iodothiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 1032582-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-iodothiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-iodothiazole-4-carboxylate；tert-butyl 2-iodo-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1032582-79-8
• 化学式: C₈H₁₀INO₂S
• 分子量: 311.143
• InChiKey: KZOIBXTWWUPNIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodothiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 ethyl 2-{(S)-1-[(2-{(S)-1-[(2-(2,6-dibromopyridin-3-yl)thiazol-4-ylcarbonyl)amino]-2-methylcarbamoyl-ethyl}-5-methylthiazol-4-ylcarbonyl)amino]-2-methylpropyl}thiazole-4-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (S,S)-2-{1-[(2-{1-[(2-{2-bromo-6-(4-tert-butoxycarbonyl-thiazol-2-yl)pyridin-3-yl}thiazol-4-ylcarbonyl)amino]-2-methylcarbamoyl-ethyl}-5-methylthiazol-4-ylcarbonyl)amino]-2-methylpropyl}thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫肽链霉菌素C和D的总合成

  摘要：

  通过使用酰胺键形成，Stille交叉偶联反应和两个Negishi交叉偶联反应作为关键转化，合成了硫肽链霉菌素C和D。将目标化合物的中心2,3,6-三取代吡啶环引入2,6-二溴-3-3-碘吡啶，该环在3位选择性地金属化，并通过环糊精与链霉菌素的完整Southern片段相连。 Negishi交叉耦合。对于合成霉菌素C，此步骤之后是在吡啶核的C-6处进行Negishi交叉偶联。东部片段的后续附着是通过酰胺键的形成和大内酰胺环的封闭（通过C-2处的Stille交叉偶联）来实现的。也通过区域选择性金属化和交叉偶联反应构建了淀粉酶的东部联苯噻唑片段。关键的步骤涉及将4-溴苯并噻唑-2-溴化镁非对映选择性地添加到手性亚磺酰基亚胺中。对于霉菌素D的合成，改变了C-6处的交叉偶联，酰胺键形成和C-2处的交叉偶联的顺序。首先进行与东部片段的酰胺键形成，然后尝试通过在C-2分子内区域选择性Stille交叉偶联来

  DOI：

  10.1002/chem.201002144
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-噻唑羧酸 、 叔丁基三氯乙酰亚胺酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-iodothiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑基肽抗生素GE2270 A的简明全合成。

  摘要：

  由N-叔丁氧羰基保护的缬氨酸以最长的20步线性序列合成了有效的抗生素噻唑基肽GE2270 A，总产率为4.8％。关键策略是通过从2,6-二溴-3-碘吡啶开始的连续交叉偶联反应组装2,3,6-三取代吡啶核。通过3-锌的2，6-二溴吡啶的Negishi交叉偶联将完整的Southern片段安装在三噻唑的2-碘噻唑末端（87％）。在通过另一个Negishi交叉偶联金属化成锌试剂后，以截短的2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯形式引入代表分子北部的C-6处的取代基。整个序列的决定性步骤是将大环化成29元大环内酰胺，这是通过发生在吡啶核的C-2处的分子内Stille交叉偶联进行的，以75％的收率提供所需的产物。通过在代表GE2270 A东部的复杂二噻唑片段与3,6-二取代的2-溴吡啶之间的酰胺键形成（87％）获得所需的锡烷。最终步骤包括将丝氨酸-脯氨酸酰胺二肽附着到分子的北部（65％），形成恶唑啉环和甲硅烷基醚脱保护（总体占55％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701823