2-((2’S,3’S)-3’-([1,3]dioxolan-2-yl)-3-methyl-5’-oxo-2’,3’,4’,5’-tetrahydro-[2,2’]bifuranyl-5-ylmethyl)acrylic acid ethyl ester | 1426678-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2’S,3’S)-3’-([1,3]dioxolan-2-yl)-3-methyl-5’-oxo-2’,3’,4’,5’-tetrahydro-[2,2’]bifuranyl-5-ylmethyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[5-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxooxolan-2-yl]-4-methylfuran-2-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1426678-64-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: MGEGITAQSHDQFZ-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-((2’S,3’S)-3’-([1,3]dioxolan-2-yl)-3-methyl-5’-oxo-2’,3’,4’,5’-tetrahydro-[2,2’]bifuranyl-5-ylmethyl)acrylic acid ethyl ester 在 溴 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[(2S,2’S,3’S)-3'-([1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxy-3-methyl-5’-oxo-2’,3’,4’,5’-tetrahydro-2H-[2,2’]bifuranyl-(5Z)-ylidenemethyl]acrylic acid ethyl ester 、 2-[(2R,2’S,3’S)-3'-([1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxy-3-methyl-5’-oxo-2’,3’,4’,5’-tetrahydro-2H-[2,2’]bifuranyl-(5Z)-ylidenemethyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiopure γ-Butenolide-butyrolactones towards Pseudopterogorgia Lactone Furanocembranoid Substructures

  摘要：

  A diastereoselective methodology for preparing trans-gamma-lactone-gamma-butenolides through vinylogous aldol additions of siloxy-furanes to enantiopure cyclopropylcarbaldehyde followed by a tin-catalyzed retroaldol-lactonization cascade is reported. This synthetic approach is applied to a short synthesis of an exo-trienol furan lactone substructure relevant to bielschowskysin and other related coral diterpenoid natural products.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317555
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5SR)-3-([1,3]dioxolan-2-yl)-3'-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-ol 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 lithium acetate 、 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((2’S,3’S)-3’-([1,3]dioxolan-2-yl)-3-methyl-5’-oxo-2’,3’,4’,5’-tetrahydro-[2,2’]bifuranyl-5-ylmethyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiopure γ-Butenolide-butyrolactones towards Pseudopterogorgia Lactone Furanocembranoid Substructures

  摘要：

  A diastereoselective methodology for preparing trans-gamma-lactone-gamma-butenolides through vinylogous aldol additions of siloxy-furanes to enantiopure cyclopropylcarbaldehyde followed by a tin-catalyzed retroaldol-lactonization cascade is reported. This synthetic approach is applied to a short synthesis of an exo-trienol furan lactone substructure relevant to bielschowskysin and other related coral diterpenoid natural products.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317555