3-(4-fluorophenyl)-5-propyl-1H-pyrazole | 1439307-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5-propyl-1H-pyrazole
• CAS: 1439307-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂
• 分子量: 204.247
• InChiKey: GURSJYGHSUGSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-5-propyl-1H-pyrazole 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₂₀H₂₀FN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  以苯并吡唑骨架为表面识别基序的新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶6选择性抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  近年来，抑制HDAC6成为治疗癌症的有前途的治疗策略，并且HDAC6抑制剂被认为是有效的抗癌药。在这项工作中，塞来昔布在初步的酶抑制活性测定中显示出中等程度的HDAC6抑制活性和选择性。设计并合成了一系列带有苯并吡唑部分的异羟肟酸衍生物，作为HDAC6抑制剂。大多数化合物显示出有效的HDAC6抑制活性。11i是针对HDAC6的最具选择性的化合物，IC 50值为0.020 µM，选择性系数为101.1。结构-活性关系分析表明，在吡唑的1'端定位连接基团具有最大的选择性。最多的化合物11i（GI 50 = 3.63μM）在HepG2细胞中表现出的效力比伏立诺他高6倍。考虑到对HDAC6的高选择性和抗增殖活性，这类化合物具有开发成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.029
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluoro-phenyl)-hexane-1,3-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-propyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  以苯并吡唑骨架为表面识别基序的新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶6选择性抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  近年来，抑制HDAC6成为治疗癌症的有前途的治疗策略，并且HDAC6抑制剂被认为是有效的抗癌药。在这项工作中，塞来昔布在初步的酶抑制活性测定中显示出中等程度的HDAC6抑制活性和选择性。设计并合成了一系列带有苯并吡唑部分的异羟肟酸衍生物，作为HDAC6抑制剂。大多数化合物显示出有效的HDAC6抑制活性。11i是针对HDAC6的最具选择性的化合物，IC 50值为0.020 µM，选择性系数为101.1。结构-活性关系分析表明，在吡唑的1'端定位连接基团具有最大的选择性。最多的化合物11i（GI 50 = 3.63μM）在HepG2细胞中表现出的效力比伏立诺他高6倍。考虑到对HDAC6的高选择性和抗增殖活性，这类化合物具有开发成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.029

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130137688A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013079460A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知能力下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• US8822464B2
  申请人：——

  公开号：US8822464B2

  公开（公告）日：2014-09-02