4a-Hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphtalenon | 34057-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-Hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphtalenon
• 英文别名: 6-Hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-on；6-Hydroxybicyclo[4.4.0]dec-1-en-3-on；4a-Hydroxy-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 34057-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SZAMFUFDRIYOMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-Hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphtalenon 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R*,4S*,8R*)-3-methylene-8-trimethylsilyloxytricyclo[6.4.0.0^1,4]dodecane-5-one
  参考文献：
  名称：

  Sm（II）诱导的1,2-重排反应与亚甲基双环[4.2.0]辛酮扩环合成亚甲基双环[3.2.1]辛醇

  摘要：

  描述了由Sm（II）诱导的1，2-重排与亚甲基环丁烷的扩环，将亚甲基双环[4.2.0]辛酮直接转化为亚甲基双环[3.2.1]辛醇。优化了三个条件，以使该方法适用于各种基材。提出了一种重排机制，涉及通过酮基-烯烃环化生成酮基自由基和环戊烷化，然后进行自由基裂解和随后的质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01604
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 生成 4a-Hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphtalenon
  参考文献：
  名称：

  Holland,H.L.; Diakow,P.R.P., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 694 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Holland,H.L.; Diakow,P.R.P., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 694 - 702
  作者：Holland,H.L.、Diakow,P.R.P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Methylenebicyclo[3.2.1]octanol by a Sm(II)-Induced 1,2-Rearrangement Reaction with Ring Expansion of Methylenebicyclo[4.2.0]octanone
  作者：Kazuhiko Takatori、Shoya Ota、Kenta Tendo、Kazuma Matsunaga、Kokoro Nagasawa、Shinya Watanabe、Atsushi Kishida、Hiroshi Kogen、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01604

  日期：2017.7.21

  Direct conversion of methylenebicyclo[4.2.0]octanone to methylenebicyclo[3.2.1]octanol by a Sm(II)-induced 1,2-rearrangement with ring expansion of the methylenecyclobutane is described. Three conditions were optimized to allow the adaptation of this approach to various substrates. A rearrangement mechanism is proposed involving the generation of a ketyl radical and cyclopentanation by ketyl–olefin

  描述了由Sm（II）诱导的1，2-重排与亚甲基环丁烷的扩环，将亚甲基双环[4.2.0]辛酮直接转化为亚甲基双环[3.2.1]辛醇。优化了三个条件，以使该方法适用于各种基材。提出了一种重排机制，涉及通过酮基-烯烃环化生成酮基自由基和环戊烷化，然后进行自由基裂解和随后的质子化。