diethyl (3-oxo-3-phenylpropyl)(prop-2-ynyl)malonate | 202872-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (3-oxo-3-phenylpropyl)(prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate；Diethyl 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate；diethyl 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 202872-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: UFVVFFBHKXHZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-oxo-3-phenylpropyl)(prop-2-ynyl)malonate 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到diethyl 3-benzoyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 NH和In（OTf）3促进的烷基-5-炔基酮的环化：5和7元碳环的选择性合成

  摘要：

  Tf 2 NH和In（OTf）3的组合使用可在30°C的条件下有效地促进alk-5-ynyl酮环化为环戊1烯基酮。一次性使用Tf 2 NH或In（OTf）3需要在50°C的温度下加热才能有效地环化。某些烷基-5-炔基酮的In（OTf）3促进反应主要产生环庚-2-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.003
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-cinnamyl-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 在 [Fe(TPP)]OMs 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到diethyl (3-oxo-3-phenylpropyl)(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  含铁硼过氧卟啉络合物催化好氧氧化烯烃；铁卟啉还原氧

  摘要：

  我们在此描述了烯烃的温和和选择性催化有氧氧化过程的发展。这种催化有氧氧化反应是基于实验和光谱证据设计的，该证据评估了使用三价铁卟啉配合物和频哪醇硼烷减少大气氧以形成三价铁硼过氧化卟啉配合物作为氧化物质。铁硼过氧化卟啉复合物可用作在环境条件下烯烃催化有氧氧化中原位生成的中间体，以形成不同于使用先前报道的铁卟啉催化获得的那些的氧化产物。此外，温和的反应条件允许实现化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210242

文献信息

• Synthesis of Cyclohexane-Fused Isocoumarins via Cationic Palladium(II)-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction of Alkyne-Tethered Carbonyl Compounds Initiated by Intramolecular Oxypalladation of Ester-Substituted Aryl Alkynes
  作者：Jianbo Zhang、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00128

  日期：2016.4.15

  A cationic Pd(II)-catalyzed cascade cyclization reaction of alkyne-tethered carbonyl compounds was developed. This reaction is initiated by intramolecular oxypalladation of alkynes with an ester group followed by 1,2-addition of the formed C–Pd(II) bond to the carbonyl group, providing a highly efficient method for the synthesis of cyclohexane-fused isocoumarins.

  开发了阳离子Pd（II）催化的炔烃系羰基化合物的级联环化反应。该反应是通过将带有酯基的炔烃进行分子内氧化palpalladation，然后将形成的C-Pd（II）键与羰基进行1,2-加成反应而提供的，为合成环己烷稠合的异香豆素提供了一种高效方法。
• Gold-catalysed room-temperature cycloisomerisation of alkynes and unactivated enolisable ketones
  作者：Paul W. Davies、Christelle Detty-Mambo

  DOI：10.1039/c003473h

  日期：——

  The cycloisomerisation of simple keto-alkynes proceeds at room temperature under the mild conditions of gold catalysis. Bicyclic fused and spiro compounds can be obtained by overall 5-exo and 6-exo carbon–carbon bond-forming cyclisations.

  在室温下，简单的酮-炔在温和的金催化条件下发生环化异构化反应。通过5-外型和6-外型碳-碳键形成的全环化反应，可以得到双环稠合和螺环化合物。