[(E)-4-(2-cyano-2-carboxyvinyl)phenyl]boronic acid | 1593512-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-4-(2-cyano-2-carboxyvinyl)phenyl]boronic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-boronophenyl)-2-cyanoacrylic acid；(E)-3-(4-boronophenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 1593512-35-6
• 化学式: C₁₀H₈BNO₄
• 分子量: 216.989
• InChiKey: MATPNNZUWCTKOK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 氰乙酸 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以20%的产率得到[(E)-4-(2-cyano-2-carboxyvinyl)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酪蛋白的抗癌和锥虫活性的合成与评价

  摘要：

  含有（氰基乙烯基）芳烃部分的分子因其抑制酪氨酸激酶家族蛋白质的能力而被称为酪蛋白抑制剂，酪氨酸激酶家族是抗癌药和锥虫病药物开发的重要靶标。在目前的工作中，（E）（氰基乙烯基）苯硼酸是通过简单的操作规程完全避免在合成和后处理过程中使用有机溶剂的方法，通过Knoevenagel缩合反应合成的，无需在水中使用任何催化剂。还评估了合成的硼酸的体外抗癌和锥虫活性，发现硼酸官能度的引入改善了硼酪蛋白的活性。在使用化学基因组学方法进行的计算机靶标捕捞中，酪氨酸磷酸化调节激酶1a（DYRK1A）是某些设计化合物的潜在靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800206

文献信息

• Boronic acid chemistry in MALDI MS: a step forward in designing a reactive matrix with molecular recognition capabilities
  作者：A. Monopoli、C. D. Calvano、A. Nacci、F. Palmisano

  DOI：10.1039/c4cc01185f

  日期：——

  A boronic analogue of the archetype matrix α-cyano-4-hydroxycinnamic acid (CHCA) has been synthesised providing a new “reactive matrix” that possesses molecular recognition properties. This matrix selectively recognizes vic-diols, α-hydroxyacids, aminols and first allowed the detection of anions as fluoride (unaffordable by usual matrices).

  已合成出原型基质α-氰基-4-羟基肉桂酸（CHCA）的硼酸类似物，从而提供了一种具有分子识别特性的新型“反应基质”。这种基质可识别邻二醇、α-羟基酸、氨基醇，并首次实现了对氟化物阴离子的检测（普通基质无法实现）。