2-(perfluorobutyl)cyclohexanone | 146560-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(perfluorobutyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(perfluorobutyl)cyclohexan-1-one；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 146560-61-4
• 化学式: C₁₀H₉F₉O
• 分子量: 316.166
• InChiKey: OORWGSOQPXGPRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorobutyl)cyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4,5-(1',4'-Butylene)-3-heptafluoropropylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of per(poly)fluoroalkylisoxazoles

  摘要：

  4,5-(1',4'-Butylene)-3-per(poly) fluoroalkylisoxazoles 2 are synthesized by the reaction of the alpha-per(poly) fluoroalkyl cyclohexanones 1 with hydroxylamine hydrochloride in the presence of potassium carbonate under reflux in ethanol. The isomeric 3,4-(1',4'-butylene)-5-per (poly) fluoroalkylisoxazoles 3 can be prepared by a reaction of 1, first with hydroxylamine hydrochloride to give the corresponding oximes 4, followed by the treatment of the resultant reaction mixture with potassium carbonate in a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03248-c
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸环己-1-烯基酯 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(perfluorobutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过裂解多个C（sp3）-F键实现的级联反应合成多环呋喃和二烯衍生物

  摘要：

  牢固且无反应的C-F键使聚碳氟化合物寿命极长，并且可能具有毒性。本文展示了具有S和O亲核试剂的多氟烷基化酮的连续选择性和可控C（sp 3）-F功能化，可在无过渡金属的条件下有效合成重要的药学上重要的含氟和硫的多环呋喃和亚甲基苯衍生物。 。C-S / C-O偶联，芳构化和环化级联的组合有助于形成精确的4/5 C（sp 3）-F键在全氟烷基链的两个不同位点裂解。通过详细的机理研究，确定了反应性醌型中间体的形成以及使用TBAB（溴化四丁基铵）作为添加剂和Cs 2 CO 3作为碱的必要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000660

文献信息

• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• α-Fluoroalkylation of carbonyl compounds mediated by a highly reactive alkyl-rhodium complex
  作者：Kazuyuki Sato、Satoshi Yamazoe、Yukiko Akashi、Tetsuya Hamano、Arisa Miyamoto、Shuhei Sugiyama、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.012

  日期：2010.1

  Treatment of silyl enol ethers of various carbonyl compounds with Et2Zn and fluoroalkyl halides (Rf–X) in the presence of RhCl(PPh3)3 in DME gave the corresponding α-Rf carbonyl compounds. A highly reactive alkyl-rhodium complex which was derived from RhCl(PPh3)3 and Et2Zn must be crucial in this reaction by accelerating the reaction rate and improving the yields dramatically. This reaction overcomes

  在RhME（PPh 3）3存在下，在DME中用Et 2 Zn和氟代烷基卤化物（R f –X）处理各种羰基化合物的甲硅烷基烯醇醚，得到相应的α- Rf羰基化合物。衍生自RhCl（PPh 3）3和Et 2 Zn的高反应性烷基铑络合物必须通过加快反应速率和显着提高产率来在该反应中发挥关键作用。该反应克服了由于R f –X的反极化而在合成α- Rf羰基化合物时遇到的困难。
• A novel synthesis of α-(perfluoroalkyl) ketones
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80336-x

  日期：1992.12

  Reaction of sodium perhalofluoroalkyl sulfinates with alkenes under UV irradiation and oxygen atmosphere provides α-perhalofluoroalkyl ketones in good yields.

  在紫外线辐射和氧气气氛下，全卤代氟烷基亚磺酸钠与烯烃的反应以良好的收率提供了α-全卤代氟烷基酮。
• Tang, Xiao-Qing; Hu, Chang-Ming, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1039 - 1044
  作者：Tang, Xiao-Qing、Hu, Chang-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Xiao-Qing Tang, Chang-Ming Hu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 8, S 1039- 1043
  作者：Xiao-Qing Tang, Chang-Ming Hu

  DOI：——

  日期：——