(2S,3S)-2-Azido-3-(4-bromo-phenyl)-1-((S)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-butan-1-one | 853731-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Azido-3-(4-bromo-phenyl)-1-((S)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-butan-1-one
• CAS: 853731-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrFN₄O
• 分子量: 355.21
• InChiKey: HPRFQMSMFDQCNH-XDTLVQLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Azido-3-(4-bromo-phenyl)-1-((S)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-butan-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Rh/Al₂O₃ sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 tert-butyl [(1S,2S)-1-{[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]carbonyl}-2-(4-oxocyclohexyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXYLALANINE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE LA CYCLOHEXYLALANINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DES DIABETES

  摘要：

  本发明涉及新颖的环己基丙氨酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病中具有用处，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及二肽基肽酶-IV酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2005116029A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2-Azido-3-(4-bromo-phenyl)-1-((S)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  抗取代的β-甲基苯基丙氨酸衍生的酰胺已被证明是有效的DPP-IV抑制剂，对DPP8和DPP9均表现出优异的选择性。这些是迄今报道的最有效的缺乏亲电子阱的化合物。其中最有效的化合物是5-氧-1,2,4-氧二唑44，它是一种3 nM DPP-IV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.055