6-amino-2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine | 1234346-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-amino-2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-amino-2-chloro-9-(2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
• CAS: 1234346-14-5
• 化学式: C₂₈H₅₁ClFN₅O₃Si₂
• 分子量: 616.367
• InChiKey: HCHJVJZPMLDYDU-JVOXNHGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine 在 四甲基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到克罗拉滨
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOGENATED 2-DEOXY-LACTONES, 2'-DEOXY--NUCLEOSIDES, AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] 2-DÉSOXY-LACTONES HALOGÉNÉES, 2'-DÉSOXY-NUCLÉOSIDES, ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2011003018A9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinofuranosyl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 6-amino-2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(triisopropylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOGENATED 2-DEOXY-LACTONES, 2'-DEOXY--NUCLEOSIDES, AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] 2-DÉSOXY-LACTONES HALOGÉNÉES, 2'-DÉSOXY-NUCLÉOSIDES, ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2011003018A9

文献信息

• Efficient Syntheses of Clofarabine and Gemcitabine From 2-Deoxyribonolactone
  作者：Yana Cen、Anthony A. Sauve

  DOI：10.1080/15257771003597758

  日期：2010.2.26

  The development of a new methodology to achieve electrophilic fluorination of triisopropylsilyl-protected 2-deoxyribonolactone has been employed to synthesize clofarabine and gemcitabine with improved synthetic efficiency versus prior synthetic methods. These studies highlight the versatility of this new methodology to obtain medically relevant 2'-fluoronucleosides.