4-acetamido-N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-5-iodo-2-methoxybenzamide | 201214-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-5-iodo-2-methoxybenzamide
• CAS: 201214-54-2
• 化学式: C₁₇H₂₂IN₃O₃
• 分子量: 443.284
• InChiKey: MXZXNPNUXJLLND-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-5-iodo-2-methoxybenzamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 4-amino-N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [125I] iozazacopride的活性对映异构体（S）-4-氨基-5-碘-2-甲氧基-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）苯甲酰胺的合成和放射性标记-其5-HT 3受体亲和力的评价。

  摘要：

  我们报告了未标记的（S）-碘杂扎必利的合成改进，通过脱氯-（S）-zacopride的放射性标记的（S）-[125I]碘杂扎必利，以及其对5-HT3受体亲和力的重新评估。由4-氨基水杨酸经其4-乙酰胺衍生物的碱水解，分七个步骤制备未标记的（S）-碘杂二十烷酸酯。（S）-碘杂铜甲酸酯的催化加氢得到脱氯-（S）-杂铜甲酸酯，与通过其相应的1-咪唑衍生物从（S）-3-氨基-喹核苷和4-氨基-2-甲氧基苯甲酸获得的脱氯-（S）-zacopride相同。通过用5 mCi 125碘化钠和氯胺-T在盐酸中处理脱氯-（S）-zacopride，完成放射性碘化反应生成（S）-[125I] iodozacopride。使用能够检测氯代副产物的HPLC系统纯化反应产物，发现混合物为2。1 mCi（1.3 nmol）（S）-[125I]碘杂扎克必利和（S）-zacopride（1.5 nmol）。纯化的（S）-[

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2079
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基-邻甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 chloroamine-T 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-acetamido-N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-5-iodo-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [125I] iozazacopride的活性对映异构体（S）-4-氨基-5-碘-2-甲氧基-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）苯甲酰胺的合成和放射性标记-其5-HT 3受体亲和力的评价。

  摘要：

  我们报告了未标记的（S）-碘杂扎必利的合成改进，通过脱氯-（S）-zacopride的放射性标记的（S）-[125I]碘杂扎必利，以及其对5-HT3受体亲和力的重新评估。由4-氨基水杨酸经其4-乙酰胺衍生物的碱水解，分七个步骤制备未标记的（S）-碘杂二十烷酸酯。（S）-碘杂铜甲酸酯的催化加氢得到脱氯-（S）-杂铜甲酸酯，与通过其相应的1-咪唑衍生物从（S）-3-氨基-喹核苷和4-氨基-2-甲氧基苯甲酸获得的脱氯-（S）-zacopride相同。通过用5 mCi 125碘化钠和氯胺-T在盐酸中处理脱氯-（S）-zacopride，完成放射性碘化反应生成（S）-[125I] iodozacopride。使用能够检测氯代副产物的HPLC系统纯化反应产物，发现混合物为2。1 mCi（1.3 nmol）（S）-[125I]碘杂扎克必利和（S）-zacopride（1.5 nmol）。纯化的（S）-[

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2079