4-羟基-beta-[羧甲基]-肉桂酸 | 57100-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-beta-[羧甲基]-肉桂酸
• 中文别名: 2-戊烯二酸,3-(4-羟基苯基)-,(2E)-
• 英文名称: trans-sphagnum acid
• 英文别名: sphagnum acid；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)pent-2-enedioic acid
• CAS: 57100-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: VOWYJJSQRYBVGK-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-beta-[羧甲基]-肉桂酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-sphagnum acid
  参考文献：
  名称：

  泥炭藓中酚类成分的区室化

  摘要：

  摘要 [ E ]-4-乙氧基羰基-3-(4′-羟基苯基)-but-2-en-1-羧酸(反式-泥炭酸乙酯)和对羟基苯乙酮从泥炭藓细胞壁的乙醇提取物中分离出来。 [Z]-3-(4'-羟基苯基)-pent-2-en-1,5-二羧酸(顺式-泥炭酸)来自经辐照的反式-泥炭酸溶液。这些化合物的结构通过核磁共振光谱法阐明。区室化研究表明，可检测到的泥炭藓酸的主要部分是缓冲液可溶性的，从天然地点收集的泥炭藓和在生物反应器中培养的泥炭藓中也是如此。在无菌条件下在生物反应器中培养泥炭藓物种会导致所有分析的酚类物质的缓冲液可溶部分增加，同时它们的细胞壁结合量也随之减少。泥炭酸，泥炭酸乙酯、羟基丁烯内酯、对羟基苯甲酸、对香豆酸和t-肉桂酸也显着排泄到S.fallax和S.cuspidatum的流出培养基中。假定了用于储存内源性游离水溶性酚类物质的特定隔室。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00650-i
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)戊二酸 在 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-羟基-beta-[羧甲基]-肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Moosinhaltsstoffen. 8. Sphagnums�ure und ihre Abbauprodukte

  摘要：

  For Sphagnum acid (1) and its enzymatic degradation product 5-hydrosy-4-(4-hydroxyphenyl)-5N-furan-2-on (2) efficient syntheses on preparative scale were developed, For the (4-hydroxyphenyl)butenolide 2 some characteristic chemical transformations are observed in acidic and basic medium.

  DOI：

  10.1002/prac.199633801139

文献信息

• Compartmentalization of phenolic constituents in sphagnum
  作者：Susanne Rasmussen、Christian Wolff、Hansjörg Rudolph

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00650-i

  日期：1995.1

  part of detectable sphagnum acid is buffer-soluble, as well as in Sphagnum collected from natural sites and in Sphagnum cultivated in bioreactors. Cultivating Sphagnum species in bioreactors under axenic conditions leads to an enhancement of the buffer-soluble part of all analysed phenolics with a concomitant decrease of their cell wall-bound amount. Sphagnum acid, sphagnum acid ethyl ester, hydroxybutenolide

  摘要 [ E ]-4-乙氧基羰基-3-(4′-羟基苯基)-but-2-en-1-羧酸(反式-泥炭酸乙酯)和对羟基苯乙酮从泥炭藓细胞壁的乙醇提取物中分离出来。 [Z]-3-(4'-羟基苯基)-pent-2-en-1,5-二羧酸(顺式-泥炭酸)来自经辐照的反式-泥炭酸溶液。这些化合物的结构通过核磁共振光谱法阐明。区室化研究表明，可检测到的泥炭藓酸的主要部分是缓冲液可溶性的，从天然地点收集的泥炭藓和在生物反应器中培养的泥炭藓中也是如此。在无菌条件下在生物反应器中培养泥炭藓物种会导致所有分析的酚类物质的缓冲液可溶部分增加，同时它们的细胞壁结合量也随之减少。泥炭酸，泥炭酸乙酯、羟基丁烯内酯、对羟基苯甲酸、对香豆酸和t-肉桂酸也显着排泄到S.fallax和S.cuspidatum的流出培养基中。假定了用于储存内源性游离水溶性酚类物质的特定隔室。
• A hydroxybutenolide from sphagnum species
  作者：Jürgen Wilschke、Birgit Sprengel、Christian Wolff、Hansjörg Rudolph

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97833-6

  日期：1989.1
• WILSCHKE, JURGEN;SPRENGEL, BIRGIT;WOLFF, CHRISTIAN;RUDOLPH, HANSJORG, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1725-1727
  作者：WILSCHKE, JURGEN、SPRENGEL, BIRGIT、WOLFF, CHRISTIAN、RUDOLPH, HANSJORG

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Moosinhaltsstoffen. 8. Sphagnums�ure und ihre Abbauprodukte
  作者：Th. Eicher、M. Wobido、A. Speicher

  DOI：10.1002/prac.199633801139

  日期：——

  For Sphagnum acid (1) and its enzymatic degradation product 5-hydrosy-4-(4-hydroxyphenyl)-5N-furan-2-on (2) efficient syntheses on preparative scale were developed, For the (4-hydroxyphenyl)butenolide 2 some characteristic chemical transformations are observed in acidic and basic medium.