1-(2,4-difluorobenzyl)-3-formyl-1H-indole | 405274-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorobenzyl)-3-formyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(2,4-difluorobenzyl)-3-formylindole；1-[(2,4-difluorophenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 405274-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₂NO
• mdl: MFCD28897599
• 分子量: 271.266
• InChiKey: XTMPDXFVMDHERE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  437.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorobenzyl)-3-formyl-1H-indole 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[4-[[1-[(2,4-difluorophenyl)methyl]indol-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 1-卤代苄基吲哚连接的三唑衍生物作为抗真菌剂的合成和活性

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.307
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2,4-difluorobenzyl)-3-formyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型 1-卤代苄基吲哚连接的三唑衍生物作为抗真菌剂的合成和活性

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.307

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of new 1-halogenobenzyl-3-imidazolylmethylindole derivatives
  作者：Y Na

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00005-3

  日期：2003.1

  A series of 1-benzyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole derivatives 35-46 were prepared under mild reaction conditions and tested for their antifungal activity. Pharmacomodulation at N(1), C(2) and C(5) of the indole ring and at the level of the alkyl chain (R(1)) was carried out starting from the corresponding 3-acylindoles 6, 7 or 3-formylindoles 11-22. Target imidazolyl compounds 35-46 were obtained

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0
• Design, Synthesis, and Spectroscopic Study of 7-Azaindolyl Hydrazones with Anti-Breast Cancer Activity
  作者：Sakharam B. Dongare、Babasaheb P. Bandgar、Pravin S. Bhale、Sadanand N. Shringare、Hemant V. Chavan

  DOI：10.5562/cca3418

  日期：——

  values (TGI = 56.6, 59.5, 65.5, 70.7 and 94.6 μM respectively). The active compounds were also screened against the normal Vero monkey cell line, which showed moderate selectivity against inhibition of cancer cells.

  通过使7-氮杂吲哚-3-乙酸的酰肼与芳族醛和N-取代的吲哚基-3-羧基醛反应，制备了一系列的7-氮杂吲哚基。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱证据令人满意地关联了所有合成化合物的结构。评价合成的化合物对MCF-7诱导的乳腺癌的可能抗癌潜力。值得一提的是，大多数化合物对MCF-7细胞系均具有相当大的活​​性，其GI50值为22.3-81.0μM。N-1-取代的吲哚-3-羧醛9f，9g，9h，9c和9j的hydr对MCF-7细胞系具有活性，其GI50值小于40μM（GI50 = 22.3和24.9、29.6、30.2和37.8） TGI值适中（分别为5M，59.5、65.5、70.7和94）。分别为6μM）。还针对正常的Vero猴细胞系筛选了活性化合物，该细胞具有对癌细胞抑制的中等选择性。
• Identification of unique indolylcyanoethylenyl sulfonylanilines as novel structural scaffolds of potential antibacterial agents
  作者：Xue-Mei Zhou、Qian-Yue Li、Xing Lu、Rammohan R.Yadav Bheemanaboina、Bo Fang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115773

  日期：2023.11

  The increasing incidence of antibiotic resistance has forced the development of unique antimicrobials with novel multitargeting mechanisms to combat infectious diseases caused by multidrug-resistant pathogens. Structurally unique indolylcyanoethylenyl sulfonylanilines (ISs) were exploited as novel promising antibacterial agents to confront stubborn drug resistance. Some prepared ISs possessed favorable

  抗生素耐药性发生率的增加迫使人们开发出具有新颖多靶点机制的独特抗菌药物，以对抗由多重耐药病原体引起的传染病。结构独特的吲哚氰乙烯磺酰苯胺（IS）被开发为新型有前景的抗菌剂来对抗顽固的耐药性。一些制备的 IS 对测试细菌具有良好的抑菌作用。尤其是，羟乙基IS 14a对多重耐药鲍曼不动杆菌和大肠杆菌25922的抑制效果比诺氟沙星低8倍，MIC仅为0.5 μg/mL ，且具有低细胞毒性和快速杀菌特性。此外，该化合物还具有明显的消灭细菌生物膜的作用，可以有效缓解耐药性的产生。抗菌机制的初步评估表明，化合物14a可以破坏细胞膜完整性，导致细胞内蛋白质渗漏、乳酸脱氢酶失活和代谢抑制。羟乙基IS 14a介导过量活性氧的积累，进一步导致谷胱甘肽减少，导致细菌氧化损伤。此外，IS 14a可以嵌入 DNA 中，阻碍 DNA 的生物学功能。量子化学研究表明，能隙最低的IS 14a有利于表现出高生物活性。这些发现表明，羟乙基
• CN116535386
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• CN117285511
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