5-chloro-2-methyl-3-phenylpent-1-en-3-ol | 1392318-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-3-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: 5-Chloro-2-methyl-3-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1392318-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: LSNWNAYQLYBKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methyl-3-phenylpent-1-en-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 、 异丙烯基溴化镁 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到5-chloro-2-methyl-3-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Photo‐Semipinacol Rearrangement of Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Henry Lindner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202407827

  日期：2024.8.26

  A photo-semipinacol rearrangement of unactivated allylic alcohols is reported. Aliphatic as well as aromatic groups participate as migrating groups, yielding a variety of α,α-disubstituted ketones. The operationally simple conditions prescribe 1 mol % benzothiazinoquinoxaline as organophotocatalyst, 0.5 mol % Co-salen, and 10 mol % lutidinium triflate and, importantly, display reactivity complementary

  据报道，未活化的烯丙醇发生光-半频那醇重排。脂肪族和芳香族基团作为迁移基团参与，产生各种 α,α-二取代酮。操作简单的条件规定 1 mol% 苯并噻嗪喹喔啉作为有机光催化剂、0.5 mol% Co-salen 和 10 mol% 三氟甲磺酸钚，重要的是，显示出与使用布朗斯台德酸的程序互补的反应性。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Formal Hydroacylation of Vinyl Epoxides toward Esters Involving β-Carbon Cleavage
  作者：Zhi-Xin Chang、Fei-Yuan Gong、Xiaodan Wang、Tongbo Zhang、Junfen Han、Hong-Shuang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02153

  日期：2021.8.6