(3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methano-indene-5,6-dione | 82968-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methano-indene-5,6-dione
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene-8,9-dione
• CAS: 82968-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YVYRITKJYWWXBF-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methano-indene-5,6-dione 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四氯化钛 、 铜 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,5S,6R)-3,4-Diphenyl-tricyclo[4.2.1.1^2,5]deca-3,7-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  双发色体系的光化学。固定在刚性分子中的环戊烯酮和二苯乙烯的光反应

  摘要：

  探索了新合成的8,9-二苯基三环[5.2.1.0 2.6 ] deca-4,8-​​dien-3-one（1）的光化学。观察到通过单重激发态的新型[1,3]σ重排以及通过三重激发态的[2 + 2]分子内环加成。分子内单线态激基复合物的形成由发射光谱指示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01553-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-Hydroxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-5-one 在 磷酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以56%的产率得到(3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-4,7-methano-indene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  刚性二烯酮的分子内光化学反应。10-取代三环的制备和光解 [5. 3. 1. 02,6] UNDECA-3,9-DIEN-8-ONES 和 -4,9-DIEN-8-ONES

  摘要：

  制备了一系列标题化合物（R = OMe、H、Me、Ph）并检查了这些化合物的光化学行为。尽管大多数底物在辐照后经历了分子内 [2+2] 环加成以产生新的三同立方烷，但 Δ4 异构体的苯基衍生物通过竞争性烯丙基夺氢得到产物，以及环化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.891

文献信息

• Synthesis and Photolysis of Tricyclo[5.3.1.0^2,6]undeca-3,9-dien-8-ones and -4,9-dien-8-ones. Formation of Novel Trishomocubanones
  作者：Toshio Ogino、Kazuyuki Awano

  DOI：10.1246/bcsj.59.2811

  日期：1986.9

  photolyzed. Upon irradation, whereas most of the derivatives underwent [2+2] photocyclization to give the corresponding novel trishomocubanones, the methyl and phenyl derivatives of 7 afforded products attributable to intramolecular hydrogen abstraction by the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone along with the photocyclization products.

  合成并光解了一系列 10-取代的三环 [5.3.1.02,6] undeca-3,9-dien-8-ones (6) 和 4,9-dien-8-one 异构体 (7)。辐照后，大多数衍生物经过 [2+2] 光环化得到相应的新型三氯羟基酮，7 种的甲基和苯基衍生物提供的产物可归因于 α,β-不饱和酮的 β-碳沿分子内夺氢与光环化产物。
• Synthetically Useful Transformations of Olefins via Cationic 1,2-Oxazetium Intermediates
  作者：G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02700

  日期：2023.10.6

  Nitrosyl triflate serves as a NO+ donor in reactions with many olefinic substrates to form reactive, cationic 1,2-oxazetium cycloadducts that can be converted selectively into a wide range of useful products depending on reagents and conditions.

  亚硝酰三氟甲磺酸酯在与许多烯属底物的反应中充当 NO +供体，形成反应性阳离子 1,2-恶氮鎓环加合物，根据试剂和条件，该加合物可以选择性地转化为各种有用的产物。