(11Z)-9-ethoxy-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-2,3,4,5,8,11-hexahydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one | 1357003-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: (11Z)-9-ethoxy-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-2,3,4,5,8,11-hexahydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one
• CAS: 1357003-46-3
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₃
• 分子量: 373.495
• InChiKey: IWYHBXFYSRYCTF-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11Z)-9-ethoxy-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-2,3,4,5,8,11-hexahydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(11Z)-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidine-6,9(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of an Oxepine Natural Product, (±)-Janoxepin

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-janoxepin, a novel antiplasmodial D-leucine derived oxepine-pyrimidinone-ketopiperazine isolated from the fungus Aspergillus Janus, is described. The cornerstones of the synthetic route are pyrimidinone preparation, ring-closing metathesis, aldol introduction of the enamide, and dihydro-oxepine elaboration. This synthetic route proved very efficient for the formation of a number of janoxepin analogues, including dihydro-janoxepin and tetrahydro-janoxepin.

  DOI：

  10.1021/ol300039x
• 作为产物：
  描述：

  N2-(tert-butoxycarbonyl)-N-(cyanomethyl)-D-leucinamide 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲酸 、 3% Pd/C 、 氢气 、 羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.84h， 生成 (11Z)-9-ethoxy-8-isobutyl-11-(2-methylpropylidene)-2,3,4,5,8,11-hexahydro-6H-oxepino[2,3-d]pyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of an Oxepine Natural Product, (±)-Janoxepin

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-janoxepin, a novel antiplasmodial D-leucine derived oxepine-pyrimidinone-ketopiperazine isolated from the fungus Aspergillus Janus, is described. The cornerstones of the synthetic route are pyrimidinone preparation, ring-closing metathesis, aldol introduction of the enamide, and dihydro-oxepine elaboration. This synthetic route proved very efficient for the formation of a number of janoxepin analogues, including dihydro-janoxepin and tetrahydro-janoxepin.

  DOI：

  10.1021/ol300039x