(3R,4S,5R,7S,8R,12R)-5-(benzyloxy)-12-((2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,8-dimethyl-9-oxotridecan-3-yl acetate | 183947-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5R,7S,8R,12R)-5-(benzyloxy)-12-((2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,8-dimethyl-9-oxotridecan-3-yl acetate
• CAS: 183947-42-4
• 化学式: C₅₃H₈₂O₉S₂
• 分子量: 927.361
• InChiKey: CTOSMYHCRMVAKL-PBVOQVGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.11
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,7S,8R,12R)-5-(benzyloxy)-12-((2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,8-dimethyl-9-oxotridecan-3-yl acetate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2R,2(2S,3S,6R,8S,8(3S),9R),5(SR),6S,7S,9R,10S,11R]-11-acetoxy-9-benzyloxy-2-{3,9-dimethyl-8-[3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl}-10-methoxy-7-(4-methoxybenzyl)oxy-6,12-dimethyl-5-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-benzyloxy-6-(1,3-dithian-2-yl)-4-methoxy-2-methyl-3-hexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diethylphosphoryl cyanide 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.08h， 生成 (3R,4S,5R,7S,8R,12R)-5-(benzyloxy)-12-((2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,8-dimethyl-9-oxotridecan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3