1-benzyl-3-(1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 408521-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 408521-57-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: LJXLVGBMWYDGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-benzylpyrrolidin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained N1-arylsulfonyltryptamine derivatives as 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  Several series of conformationally constrained N-1-arylsulfonyltryptamine derivatives were prepared and tested for 5-HT6 receptor binding affinity and ability to modulate cAMP production in a cyclase assay. The 3-piperidin-3-yl-, 3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-, and 3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole arrays (8-13) appear to be able to adopt a conformation that allows high affinity 5-HT6 receptor binding, while the beta-carboline array 14 binds with a significantly weaker (10- to 100-fold) affinity. N-1-Benzenesulfonyl-3-piperidin-3-yl-1H-indole 9a is a high affinity full agonist with EC50 = 24 nM. Several of the N-1-arylsulfonyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole derivatives behave as very potent antagonists ((S)- 11r, (S)- 11t; IC50 = 0.8, 1.0 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.028
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-苄基马来酰亚胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1-benzyl-3-(1H-indole-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  BF3-OEt2催化的吲哚C3-烷基化：吲哚琥珀酰亚胺的合成及其细胞毒性研究

  摘要：

  已经开发了简单有效的由BF 3 -OEt 2促进的吲哚的C 3-烷基化以从市售的吲哚和马来酰亚胺获得3-吲哚基琥珀酰亚胺，在温和的反应条件下具有优异的收率。此外，评估了这些缀合物对HT-29（结肠直肠），Hepg2（肝）和A549（肺）人癌细胞系的抗增殖活性。具有N，N-N-二甲基二吲哚基琥珀酰亚胺的化合物3w是该系列的有效同类物，其针对HT-29和Hepg2细胞系的IC 50值分别为0.02 µM和0.8 µM，而化合物3i在该系列化合物中最活跃。 IC 50对A549细胞的取值为1.5 µM。简要讨论了分子对接的研究和反应机理。考虑到产率和包括电子缺陷的吲哚在内的底物范围，该方法优于以前的报道。

  DOI：

  10.3390/molecules26082202

文献信息

• Highly Efficient Aluminum Trichloride Catalyzed Michael Addition of Indoles and Pyrroles to Maleimides
  作者：Sheng-Yin Zhao、Yu-Long An、Zhi-Yu Shao、Jian Cheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339515

  日期：——

  trichloride under mild reaction conditions. The method is simple, efficient, and practical. A highly efficient synthetic strategy for Michael addition of indoles and pyrroles to maleimides has been developed using the Lewis acids zinc chloride or aluminum trichloride as the catalyst. The reactions generated 3-substituted indoles and 2-substituted pyrroles in high yields with excellent regioselectivity in the

  摘要 已经开发了使用路易斯酸氯化锌或三氯化铝作为催化剂的将吲哚和吡咯迈克尔加成到马来酰亚胺的高效合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的氯化锌或三氯化铝的存在下，该反应以极高的区域选择性高产率地产生3-取代的吲哚和2-取代的吡咯。该方法简单，高效，实用。 已经开发了使用路易斯酸氯化锌或三氯化铝作为催化剂的将吲哚和吡咯迈克尔加成到马来酰亚胺的高效合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的氯化锌或三氯化铝的存在下，该反应以极高的区域选择性高产率地产生3-取代的吲哚和2-取代的吡咯。该方法简单，高效，实用。
• Novel 3,3-disubstituted pyrrolidines as selective triple serotonin/norepinephrine/dopamine reuptake inhibitors
  作者：Linda M. Bannwart、David S. Carter、Hai-Ying Cai、Jason C. Choy、Robert Greenhouse、Saul Jaime-Figueroa、Pravin S. Iyer、Clara J. Lin、Eun Kyung Lee、Matthew C. Lucas、Stephen M. Lynch、Ann Marie Madera、Amy Moore、Kerem Ozboya、Lubica Raptova、Ralf Roetz、Ryan C. Schoenfeld、Karin Ann Stein、Sandra Steiner、Marzia Villa、Robert J. Weikert、Yansheng Zhai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.025

  日期：2008.12

  A series of 3,3-disubstituted pyrrolidine monoamine triple reuptake inhibitors were discovered. Analogues with low nanomolar potency, good human in vitro microsomal stability and in vitro permeability, and low drug-drug interaction potential are described. One example showed in vivo anti-depressant-like effects in the mouse tail suspension assay with a minimum effective dose of 30 mg/kg ip. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.