3-(4-fluorophenylamino)-1-phenylpropan-1-one | 499982-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenylamino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)amino]-1-phenyl-1-propanone；3-(4-fluoroanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 499982-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: YELNETAGZTZPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenylamino)-1-phenylpropan-1-one 在 碘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 7-fluoro-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的丁烯基苯胺的分子内氧化环化：通往苯并[b]氮杂的简便途径

  摘要：

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100710
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-fluorophenylamino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的丁烯基苯胺的分子内氧化环化：通往苯并[b]氮杂的简便途径

  摘要：

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100710

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• Trifluoromethanesulfonic acid catalyzed Friedel–Crafts acylation of aromatics with β-lactams
  作者：Kevin W. Anderson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01026-8

  日期：2002.10

  N-Protected and unprotected 2-azetidinones, protolytically activated by superacidic trifluoromethanesulfonic acid, react with aromatic compounds to give β-amino aromatic ketones in good to excellent yields (65–98%). Non-benzenoid aromatics (pyrrole and ferrocene) produced good yield (64–89%) of the corresponding ketones.

  被超酸性三氟甲磺酸经蛋白水解活化的N-保护的和未保护的2-氮杂环丁酮与芳族化合物反应生成β-氨基芳族酮，收率良好至优异（65-98％）。非苯类芳族化合物（吡咯和二茂铁）的相应酮收率良好（64-89％）。
• I ₂ ‐Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization of Butenyl Anilines: A Facile Route to Benzo[ <i>b</i> ]azepines
  作者：Zhenyu An、Yi Ren、Yafeng Liu、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.202100710

  日期：2021.9.20

  An efficient strategy for the synthesis of benzo[b]azepine derivatives has been developed by the I2-promoted intramolecular cross-coupling/annulation of butenyl anilines. This cyclization reaction involves C−H activation and C−C bond formation. A series of benzo[b]azepine derivatives are obtained in moderate to good yields.

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。