3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-carbaldehyde | 159812-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 159812-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: NYOUASCWDQPNJT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 samarium diiodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 neodymium(III) trifluoromethanesufonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 (5R,6S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-phenethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Dihydrokawain-5-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991307n
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Bromo-2-furyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备旋光的2-（或3）（对甲苯基亚磺酰基）-3（或2）呋喃基或噻吩基甲醛

  摘要：

  通过（1）-（-）-Ss-薄荷基-对甲苯亚磺酸盐在呋喃或噻吩前体上的反应描述了四种对映体纯的标题化合物的制备。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00266-r

文献信息

• Highly Stereoselective Aldol Reaction of Chiral 3-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)furfural with Silyl Ketene Acetal Catalyzed by Lanthanide Triflate
  作者：Yoshitsugu Arai、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1997-1068

  日期：——

  The aldol reaction of optically active 3-(p-tolylsulfinyl)furfural with silyl ketene acetal catalyzed by a lanthanide triflate proceeded smoothly to give the syn- and anti-aldol products with high diastereoselectivities in high yield.

  在三镧系元素催化下，光学活性 3-(对甲苯亚磺酰基)糠醛与硅酮缩醛的醛醇反应顺利进行，以高非对映选择性和高产率得到了合成和反醛醇产物。
• Diastereoselective Imino-Aldol Condensation of Chiral 3-(p-Tolylsulfinyl)-2-furaldimine and Ester Enolates.
  作者：Yoshitsugu Arai、Shinya Yoneda、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.1248/cpb.50.615

  日期：——

  and condensation of the chiral furaldimine with lithium ester enolates has been examined. The product distribution of the reaction is dependent upon reaction conditions and on the kind of the substituent placed on the esters. Disubstituted ester enolate resulted in the exclusive formation of (4R)-beta-lactam, while unsubstituted, tert-butyl ester enolate preferentially gave (3R)-beta-amino ester. With

  合成了（Ss）-3-（对甲苯基亚磺酰基）-2-呋喃二胺，并且已经研究了手性呋喃二胺与锂酯烯醇盐的缩合。反应的产物分布取决于反应条件和位于酯上的取代基的种类。二取代的酯烯酸酯导致（4R）-β-内酰胺的排他性形成，而未取代的叔丁基酯烯酸酯则优先产生（3R）-β-氨基酯。用单取代的酯烯酸酯，缩合得到主要产物（4R）-β-内酰胺和/或（3R）-β-氨基酯。该方法已应用于手性呋喃基β-内酰胺的有效途径。
• Highly stereoselective hetero Diels-Alder reactions of chiral 3-(p-tolylsulfinyl)-2-furaldehyde with Danishefsky's diene promoted by a lanthanoid Lewis acid
  作者：Yoshitsugu Arai、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00126-7

  日期：1996.4

  Hetero Diels-Alder reactions of optically active 3-(p-tolylsulfinyl)-2-furaldehyde with 1-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)-buta-1,3-diene (Danishefsky's diene) in the presence of a Lewis acid has been examined. The reaction in the presence of 1.0 equiv. of Ln(OTf)3 (Ln = Yb, Nd and Sm) followed by acidic work-up produced in good yields (68–88%) the hetero Diels-Alder adduct with high diastereoisomeric

  在路易斯酸的存在下，光学活性的3-（对甲苯甲磺酰基）-2-糠醛与1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基氧基）-丁-1,3-二烯（Danishefsky's二烯）的杂Diels-Alder反应已经完成检查。反应在1.0当量存在下进行。Ln（OTf）3（Ln = Yb，Nd和Sm），然后进行酸性处理，以高产率（68-88％）产生具有高非对映异构体过量度（93-98％de's）的杂Diels-Alder加合物在NMR位移试剂的存在下，三（2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸酯）[[Eu（thd）3 ]以适当的收率获得了相应的非对映异构体作为主要加合物，收率为77％德
• A new synthetic route to optically active α-alkyl- 2- and 3-furylcarbinols by intramolecular diastereoselectivity
  作者：Laurent D. Girodier、Francis P. Rouessac

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80157-6

  日期：1994.7

  We report the results of intramolecular asymmetric alkylation of enantiomerically pure 2- and 3-furaldehydes containing a p-tolylsulfoxide group, thus providing an efficient method of obtaining optically active α-alkyl-2- and 3-furanmethanol of known configuration after cleavage of the sulfoxide group. In example, R and S α-phenyl-3-furanmethanol are described.

  我们报告了对映体纯的2-和3-呋喃醛的分子内不对称烷基化的结果，其中2-和3-呋喃醛含有对-甲苯基亚砜基团，从而提供了一种有效的方法，该方法可以在裂解后裂解获得已知构型的光学活性α-烷基-2-和3-呋喃甲醇。亚砜基。在实例中，描述了R和Sα-苯基-3-呋喃甲醇。
• b-Lactam Synthesis by Diastereoselective Condensation of Chiral 3-(p-Tolylsulfinyl)-2-furaldimine and Ester Enolates
  作者：Yoshitsugu Arai、Shinya Yoneda、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.3987/com-00-8913

  日期：——

  Highly diastereoselective condensation of chiral sulfinyl-substituted furaldimine with lithium ester enolates has been achieved, affording (3R)-syn-beta-lactams and/or (3R)-syn-beta-amino esters, as the major products.