5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoic acid | 124832-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoic acid
• 英文别名: (3aS,5aS,6aS,6bS)-2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2,3-g][1,3]benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 124832-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: JQRVULIJQRRFSS-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoic acid 生成 (3aR,6S,7R,7aR)-6-Isocyano-2,2-dimethyl-7-trimethylsilanyloxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  iki草酸系列中的反应性研究

  摘要：

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯的区域和立体选择性环氧化，并且描述了由3，4-二氢-3α，4α-环己酸甲酯的丙酮化物合成外消旋6α-氟代草酸甲酯。这项工作对于制备6-取代的iki草酸衍生物具有重要意义，该衍生物可用于通过sh草酸途径生物合成芳族氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80490-1
• 作为产物：
  描述：

  3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以110 mg的产率得到5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  the草酸系列中的反应性研究：外消旋6α-氟shi草酸甲酯的合成

  摘要：

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯衍生物的区域和立体选择性环氧化。Perbenzimidic酸仅导致在Δ形成环氧化物1,2-键。更多的亲电试剂（例如MCPBA）也可以提供这种类型的产物，以及通过攻击Δ5,6键形成的环氧化物。3,4- dihydrobenzoates与thiophenate阴离子的反应已经进行作为保护Δ的手段1,2-键，并由此控制环氧化的区域选择性。通过3，4-二氢-3，4-异丙基二烯二氧基苯甲酸甲酯的环氧化物的开环，已经实现了外消旋6α-氟代草酸甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90533-2