(4S)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde | 85639-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,2,5,6-tetramethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde；(S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde；(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 85639-63-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XJLDRHDSLAHIFD-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-methylpropenyl)-[1,3]dioxolane 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(4S)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of the assigned structures of the helibisabonols A and B

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the compounds with the assigned structures of the helibisabonols A and B have been accomplished. Using an enzymatic desymmetrization of the sigma-symmetrical diol (route a) and a diastereoselective conjugate addition of the methyl to the enone with a chiral auxiliary (route b) we constructed the key tertiary stereogenic center at the benzylic position (C7) and then used an asymmetric dihydroxylation for assembling the C10 stereogenic center. In addition, possible diastereoisomers of the natural products were prepared and detailed comparisons of the H-1 and C-13 NMR spectra were conducted. As a result, the structure originally assigned to helibisabonol A may be revised to (7R,10R)-1. In the case of helibisabonol B, the (7R,10R)-2 would be reasonable based on a comparison of the NMR data and the biogenetic parallelism with helibisabonol A. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.064

文献信息

• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014139328A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed are compounds of Formula (IIa), wherein R1, R2, R3A, R3B, R3C, R3D, R3E, and R4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIa).

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。
• Stereoselective Synthesis of Cholesteryl Derivatives Bearing a Chiral Allenic Group in the Side Chain
  作者：Alain Burger、Charles Hetru、Bang Luu

  DOI：10.1055/s-1989-27161

  日期：——

  Two cholesteryl allenic stereoisomers (aS)-11 and (aR)-11 are prepared stereoselectively. The key step of the synthesis is the coupling of pregnenolone to the lithium salt of the optically active 5-ethynyl-1,3-dioxolane (S)-8 or (R)-8. These two chiral synthons are obtained from the enantiomer primary alcohol (S)-3 and (R)-3, which are prepared according to a new synthetic pathway from methyl (2S)- and (2R)-2,3-O-isopropylideneglycerate [(S)-1 and (R)-1].

  两种胆甾酯丙烯 stereoisomers (aS)-11 和 (aR)-11 被选择性地合成。合成的关键步骤是将孕甾酮与光学活性的5-炔基-1,3-二氧杂烯 (S)-8 或 (R)-8 的锂盐偶联。这两种手性合成单元是从对映体初级醇 (S)-3 和 (R)-3 中获得的，这两种醇是通过一种新的合成路径从甲基(2S)-和(2R)-2,3-O-异丙基乙烯基甘油酸盐 [(S)-1 和 (R)-1] 合成而成的。
• Synthesis of (all-E,2R,2?R)-oscillol
  作者：Bruno Traber、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19960790217

  日期：1996.3.20

  Optically active (all-E,2R,2′R)-oscillol (= (all-E,2R,2′R)-3,4,3′,4′-tetradehydro-1,2,1′,2′-tetrahydro-ψ,ψ-carotene-1,2,1′,2′-tetrol; 1) was synthesized according to the C10 + C20 + C10 = C40 strategy, applying the Wittig reaction to couple the synthons 4 and 6. The chiral centre was introduced by a Sharpless dihydroxylation of 3-methylbut-2-enyl 4-nitrobenzoate (8).

  光学活性的（清一色ë，2 - [R，2' - [R）-oscillol（=（清一色ë，2 - [R，2' - [R）-3,4,3'，4'-四脱氢1,2,1'，根据C 10 + C 20 + C 10 = C 40策略合成2'-tetrahydro-ψ，ψ-胡萝卜素-1,2,1'，2'-tetrol; 1），采用Wittig反应偶联合成子4和6。通过3-甲基丁-2-烯基4-硝基苯甲酸酯的无尖锐的二羟基化作用引入手性中心（8）。
• Verfahren zur Herstellung von Cholesterinderivaten und Zwischenprodukte dafür
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0063678A2

  公开（公告）日：1982-11-03

  Verfahren zur Herstellung von Cholesterinderivaten der Formel worin R1 Wasserstoff oder Hydroxy ist, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein Pregnanderivat der Formel worin R" Wasserstoff, R3 und R5 zusammen eine 3a,5-Bindung und R6 C1-4-Alkoxy sind, oder R" Wasserstoff oder eine leicht spaltbare verätherte Hydroxygruppe, R3 eine leicht spaltbare verätherte Hydroxygruppe und R5 und R6 zusammen eine C-C-Bindung sind, mit einer Verbindung der Formel worin X Wasserstoff oder Methyl ist, umsetzt, b) aus der erhaltenen Verbindung der Formel worin X, R", R3, R5 und R6 die obige Bedeutung haben, die β-Hydroxysulfongruppierung reduktiv eliminiert, c) die erhaltene Verbindung der Formel worin X, R", R3, R5 und R6 die obige Bedeutung haben, katalytisch hydriert, d) die erhaltene Verbindung der Formel worin X, R", R3, R5 und R6 die obige Bedeutung haben, zu einer Verbindung der Formel I hydrolysiert und e) erwünschtenfalls ein erhaltenes Diastereomerengemisch von Verbindungen der Formel I auftrennt. Die Verbindungen der Formel sind Zwischenprodukte in der Herstellung von Vitamin D3-Derivaten.

  一种制备式胆固醇衍生物的工艺 其中 R1 为氢或羟基，其特征在于 a) 式中的孕烷衍生物 式中 R "为氢、R3 和 R5 合在一起为 3a,5 键、R6 为 C1-4 烷氧基，或 R "为氢或易裂解的醚化羟基、R3 为易裂解的醚化羟基、R5 和 R6 合在一起为 C-C 键的式中化合物 其中 X 为氢或甲基、 b) 从得到的式化合物中 其中 X、R"、R3、R5 和 R6 具有上述含义，β-羟基磺酰基被还原消除、 c) 所生成的式化合物 其中 X、R"、R3、R5 和 R6 如上定义，催化氢化 d) 所生成的式化合物 其中 X、R"、R3、R5 和 R6 如上文所定义，水解成式 I 的化合物，以及 e) 如果需要，分离得到的式 I 化合物非对映混合物。式化合物是生产维生素 D3 衍生物的中间体。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2970278A1

  公开（公告）日：2016-01-20