(1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylethyl]cyclohex-2-en-1-carboxylic acid | 1598377-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylethyl]cyclohex-2-en-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1r,4r,5r)-1,4,5-Trihydroxy-3-[(1s)-1-Hydroxy-2-Phenyl]ethylcyclohex-2-Ene-1-Carboxylic Acid；(1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylethyl]cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1598377-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: TUXIFONUTATTJM-JLNYLFASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-苄基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylethyl]cyclohex-2-en-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在基于抑制剂的结构设计中探索II型脱氢喹啉酶的水结合口袋

  摘要：

  据报道，结构和计算研究探索了针对II型脱氢喹啉酶（DHQ2）酶的抑制剂的基于结构的设计中的WAT1结合口袋。结核分枝杆菌DHQ2的晶体结构与四种已报道的化合物复述。在所报告的晶体结构中，必需精氨酸的胍基和抑制剂之一的羧酸根基团之间观察到的静电相互作用支持了该精氨酸最近被建议的作用，其作为触发产物从活性位释放的残基。结构和分子动力学模拟研究的结果表明，通过促进与WAT1和位于该口袋中的残基的相互作用，更重要的是，通过避免配体占据WAT1结合口袋的情况，抑制力得到了支持。新的见解可用于在抑制剂的基于结构的设计中获得优势。

  DOI：

  10.1021/jm500175z

文献信息

• Exploring the Water-Binding Pocket of the Type II Dehydroquinase Enzyme in the Structure-Based Design of Inhibitors
  作者：Beatriz Blanco、Antía Sedes、Antonio Peón、José M. Otero、Mark J. van Raaij、Paul Thompson、Alastair R. Hawkins、Concepción González-Bello

  DOI：10.1021/jm500175z

  日期：2014.4.24

  Structural and computational studies to explore the WAT1 binding pocket in the structure-based design of inhibitors against the type II dehydroquinase (DHQ2) enzyme are reported. The crystal structures of DHQ2 from M. tuberculosis in complex with four of the reported compounds are described. The electrostatic interaction observed between the guanidinium group of the essential arginine and the carboxylate

  据报道，结构和计算研究探索了针对II型脱氢喹啉酶（DHQ2）酶的抑制剂的基于结构的设计中的WAT1结合口袋。结核分枝杆菌DHQ2的晶体结构与四种已报道的化合物复述。在所报告的晶体结构中，必需精氨酸的胍基和抑制剂之一的羧酸根基团之间观察到的静电相互作用支持了该精氨酸最近被建议的作用，其作为触发产物从活性位释放的残基。结构和分子动力学模拟研究的结果表明，通过促进与WAT1和位于该口袋中的残基的相互作用，更重要的是，通过避免配体占据WAT1结合口袋的情况，抑制力得到了支持。新的见解可用于在抑制剂的基于结构的设计中获得优势。