2-chloro-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-carbonitrile | 76370-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-carbonitrile
• CAS: 76370-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO
• 分子量: 239.745
• InChiKey: ZLFUPRWCSOCCOY-MVKMKZAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-carbonitrile 在 sodium sulfide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethyl-1-oxocyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-enones的Baeyer-Villiger片段合成4,4-二取代的环己烯酮

  摘要：

  由二氢茴香醚衍生物和α-氯丙烯腈衍生的加合物经水解制得的各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮的乙酸钠缓冲过氧乙酸氧化反应生成4-取代的环己-2-烯-1-一4-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39800000956
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3,4,5-trimethyl-1,4-cyclohexadiene 、 2-氯丙烯腈 在 吩噻嗪 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2-chloro-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代的环己烯酮的合成：第1部分。1-甲氧基双环[2.2.2] oct.5-烯酮的拜耳-维利格断裂

  摘要：

  乙酸钠缓冲的过氧乙酸氧化各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮（4a-f）和（14）的方法，是通过水解衍生自以下分子的加合物（3）[（13）]制备的二氢茴香醚衍生物（2）[（12）]和2-氯丙烯腈导致4-取代的环己-2-烯-1-酮4-乙酸衍生物（7）[（15）]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80110-3