2-chloro-3-phenoxypropanenitrile | 90537-21-6

• 英文名称: 2-chloro-3-phenoxypropanenitrile
• 英文别名: 2-Chlor-3-phenoxy-propionitril
• CAS: 90537-21-6
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: AVMYCIUQTGQLPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  105-110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenoxypropanenitrile 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-Chlor-3-phenoxy-propionamid
  参考文献：
  名称：

  Gundermann,K.-D.; Rose,H.-J., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2086 - 2088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烯腈 、 苯酚 在 sodium 作用下， 反应 95.0h， 以37%的产率得到2-chloro-3-phenoxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基酸; 13：由α-卤代丙烯酸衍生物合成dl-丝氨酸的研究

  摘要：

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86062-2