heptakis(6-bromo-6-deoxy-2-O-propargyl)-β-cyclodextrin | 1384176-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(6-bromo-6-deoxy-2-O-propargyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31S,33S,35S,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(bromomethyl)-37,39,41,43,45,47,49-heptakis(prop-2-ynoxy)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,38,40,42,44,46,48-heptol
• CAS: 1384176-25-3
• 化学式: C₆₃H₇₇Br₇O₂₈
• 分子量: 1841.62
• InChiKey: XYQCGWQRSABEIK-XLAIOLPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  1418.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(6-bromo-6-deoxy-2-O-propargyl)-β-cyclodextrin 、 N-BOC-3-叠氮基-丙胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到heptakis[6-bromo-2-O-(N-(N-t-butoxycarbonyl-3''-aminopropyl)-1'-triazole-4'-ylmethyl)]-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  A click chemistry route to 2-functionalised PEGylated and cationic β-cyclodextrins: co-formulation opportunities for siRNA delivery

  摘要：

  一种合成两亲性δ-环糊精的新方法是利用 "点击 "化学来选择性地改变仲基2-羟基。由此产生的扩展极性基团既可以是多阳离子基团，也可以是中性 PEG 化基团，这两种双亲型基团在用于递送 siRNA 的双环糊精配方中是兼容的。阳离子环糊精单独与 siRNA 一起使用时，在细胞培养中具有良好的转染特性。与 PEG 化环糊精共同配制会改变 siRNA 纳米粒子的理化性质。改善的颗粒特性包括降低表面电荷和减少聚集趋势。然而，正如预期的那样，阳离子载体的转染效率因与 PEG 化环糊精共配制而降低，这就要求将来用靶向配体对颗粒进行表面修饰，以有效递送 siRNA。

  DOI：

  10.1039/c2ob25490e
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(2-O-propargyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到heptakis(6-bromo-6-deoxy-2-O-propargyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  A click chemistry route to 2-functionalised PEGylated and cationic β-cyclodextrins: co-formulation opportunities for siRNA delivery

  摘要：

  一种合成两亲性δ-环糊精的新方法是利用 "点击 "化学来选择性地改变仲基2-羟基。由此产生的扩展极性基团既可以是多阳离子基团，也可以是中性 PEG 化基团，这两种双亲型基团在用于递送 siRNA 的双环糊精配方中是兼容的。阳离子环糊精单独与 siRNA 一起使用时，在细胞培养中具有良好的转染特性。与 PEG 化环糊精共同配制会改变 siRNA 纳米粒子的理化性质。改善的颗粒特性包括降低表面电荷和减少聚集趋势。然而，正如预期的那样，阳离子载体的转染效率因与 PEG 化环糊精共配制而降低，这就要求将来用靶向配体对颗粒进行表面修饰，以有效递送 siRNA。

  DOI：

  10.1039/c2ob25490e