3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 66737-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 66737-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: NDOSYPACZPJENA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(2-methylene-7-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxazepin-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氯化锌介导的 N-炔丙基 β-烯胺酮合成 1,4-氧氮杂

  摘要：

  描述了一种合成 1,4-氧氮杂的有效和通用方法。当在 40 oC 的 DCM 中与 ZnCl₂ 或在 61 oC 的 CHCl3 中反应时，N-炔丙基 β-烯胺酮进行 7-exo-dig 环化，以良好或高产率得到 2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-氧氮杂. 已经发现这种环化对于各种具有高效率和广泛官能团耐受性的 N-炔丙基 β-烯胺酮是通用的。与回流 DCM 中的反应相比，CHCl 3 回流反应在较短的反应时间和更好的产率下产生了 1,4-氧氮杂。这种操作简单的方法可以快速访问具有药理学意义的功能化 1,4-氧氮杂衍生物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701433
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 ammonium peroxydisulfate 、 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• A General and Convenient Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201001864

  日期：2010.10.25

  Convenient carbonylations: An efficient methodology for the carbonylative Sonogashira reaction of aryl bromides has been developed (see scheme). Contrary to known procedures, inexpensive aryl bromides can be applied as substrates to give the desired compounds in moderate to good yields (47–88 %).

  方便的羰基化：已开发出一种有效的方法用于芳基溴的羰基化Sonogashira反应（请参见方案）。与已知方法相反，廉价的芳基溴化物可以用作底物，以中等至良好的收率（47–88％）得到所需化合物。
• Emission solvatochromic, solid-state and aggregation-induced emissive α-pyrones and emission-tuneable 1<i>H</i>-pyridines by Michael addition–cyclocondensation sequences
  作者：Natascha Breuer、Irina Gruber、Christoph Janiak、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.15.262

  日期：——

  Starting from substituted alkynones, α-pyrones and/or 1H-pyridines were generated in a Michael addition–cyclocondensation with ethyl cyanoacetate. The peculiar product formation depends on the reaction conditions as well as on the electronic substitution pattern of the alkynone. While electron-donating groups furnish α-pyrones as main products, electron-withdrawing groups predominantly give the corresponding 1H-pyridines. Both heterocycle classes fluoresce in solution and in the solid state. In particular, dimethylamino-substituted α-pyrones, as donor–acceptor systems, display remarkable photophysical properties, such as strongly red-shifted absorption and emission maxima with daylight fluorescence and fluorescence quantum yields up to 99% in solution and around 11% in the solid state, as well as pronounced emission solvatochromism. Also a donor-substituted α-pyrone shows pronounced aggregation-induced emission enhancement.

  从取代炔酮出发，通过乙基氰乙酸酯的Michael加成-环缩合反应生成α-吡喃酮和/或1H-吡啶。独特的产物形成取决于反应条件以及炔酮的电子取代模式。虽然电子给予基团提供α-吡喃酮作为主要产物，但电子提取基团主要给出相应的1H-吡啶。这两类杂环在溶液和固态中均发出荧光。特别是二甲氨基取代的α-吡喃酮作为给体-受体系统，显示出显著的光物理性质，如强烈的红移吸收和发射最大值，具有日光荧光和溶液中高达99%的荧光量子产率，固态中约为11%，以及明显的发射溶剂致色变。此外，给体取代的α-吡喃酮显示出明显的聚集诱导发射增强。
• Synthesis of α,β-alkynyl ketones <i>via</i> the nickel catalysed carbonylative Sonogashira reaction using oxalic acid as a sustainable C1 source
  作者：Shaifali Shaifali、Shankar Ram、Vandna Thakur、Pralay Das

  DOI：10.1039/c9ob01064e

  日期：——

  An efficient and economic nickel-dppb catalyzed, carbonylative Sonogashira cross-coupling reaction was demonstrated to provide rapid access to various α,β-alkynyl ketones from aryl iodides and terminal alkynes using oxalic acid as the ex situ C1 source in a double vial (DV) system. Notably, the role of the ligand in combination with the Ni catalyst for the selective formation of carbonylative Sonogashira

  事实证明，高效，经济的镍-dppb催化羰基化Sonogashira交叉偶联反应可在草草酸作为异源C1来源的双小瓶（DV ） 系统。值得注意的是，研究了配体与Ni催化剂结合对羰基Sonogashira产物选择性形成的作用，并得到了对照实验的支持。但是，尚无关于在Ni催化条件下使用CO替代物进行羰基Sonogashira偶联的报道。在该方法中，草酸首次用作DV系统中的异位固体，工作台稳定，易于处理和有效的CO替代物，用于具有广泛底物范围的羰基化Sonogashira偶联反应。
• Palladium anchored on amine-functionalized K10 as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst for carbonylative Sonogashira reaction
  作者：Sujit P. Chavan、G.Bishwa Bidita Varadwaj、Kulamani Parida、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.09.019

  日期：2015.10

  immobilization of palladium chloride (II) on the amine functionalized K10 support and its application toward the carbonylative Sonogashira reactions. The various catalyst characterization techniques revealed the successful grafting of APTES moiety on the K10 clay surface through covalent bonding and Pd with the NH2 groups of [email protected] through co-ordinate bonding. The immobilized catalyst was successively

  本工作描述了将氯化钯（II）固定在胺官能化的K10载体上及其在羰基Sonogashira反应中的应用。各种催化剂表征技术表明，APTES部分通过共价键合和Pd与NH 2的成功接枝在K10粘土表面上通过协调绑定的[电子邮件保护]组。将该固定化催化剂连续应用于芳基和杂芳基碘化物与末端炔烃的无铜和膦的羰基Sonogashira反应。令我们高兴的是，吸电子芳基卤化物可以有效地用作亲电子试剂，从而对羰基化产物具有更高的选择性。此外，使用该方案还合成了二苯甲酰甲烷，它是有机转化中潜在的合成中间体。通过简单的过滤回收催化剂并重复使用多达四个连续循环可确保本催化方案的耐用性。
• Rapid access to unsymmetrical tolanes and alkynones by sequentially palladium-catalyzed one-pot processes
  作者：Alissa C. Götzinger、Thomas. J. J. Müller

  DOI：10.1039/c6ob00483k

  日期：——

  can be rapidly generated in a one-pot fashion via sequential palladium catalysis. Terminal alkynes, formed in situ by protecting-group free palladium-catalyzed coupling of aryl iodides with ethynyl magnesium bromide, are subsequently transformed by Sonogashira coupling with aryl halides or aroyl chlorides to furnish unsymmetrically substituted alkynes in good to excellent yields.

  炔烃以及不对称取代的甲苯（二芳基炔烃）可以通过顺序钯催化以一锅法快速生成。通过保护基的无钯钯催化的芳基碘化物与乙炔基溴化镁的偶合反应原位形成的末端炔烃，随后通过Sonogashira与芳基卤化物或芳酰氯的偶合反应转化为不对称取代的炔烃，收率良好。