methyl 3-(N,N-diethylamino)-3-oxopropanoate | 79546-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(N,N-diethylamino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(diethylamino)-3-oxopropanoate；N,N-Diethylcarbamoyl methyl acetate；methyl N,N-diethylcarbamoylacetate；N.N-Diethylcarbamoylessigsaeure-methylester
• CAS: 79546-75-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: ZKNZBQLTDPFOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-93 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N,N-diethylamino)-3-oxopropanoate 在 哌啶 、 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-N,N-Diethyl-4,5-O-isopropylidene-4(S),5-dihydroxypentenamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4
• 作为产物：
  描述：

  N.N-Diethyl-1.2-dichlor-2-chlorcarbonyl-vinylamin 在 盐酸 、 lithium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-(N,N-diethylamino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯烯胺-III：α-氯烯胺-β-酸衍生物的取代和消除反应-乙胺酰胺和乙胺酯的合成

  摘要：

  易于获得的β-氯酰基-α-氯亚胺具有两个反应性Cl原子，这些原子可连续被亲核试剂取代。由N，N-二乙基氯乙酰胺经由其β-氯-β-氯酰基-β-氯亚胺通过用汞齐锂进行氯消除而制备了乙胺酰胺和乙胺酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82878-7

文献信息

• General Zinc-Catalyzed Conia-Ene Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkynes Including the Classically Challenging Substrates under Neat Conditions
  作者：Chen-Liang Deng、Ren-Jie Song、Yi-Lin Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.200900588

  日期：2009.12

  products has been developed by zinc-catalyzed intramolecular Conia-ene reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with alkynes. This new route allows a wide range of dicarbonyl compounds, including the classically challenging 1,3-diesters and N,N′-disubstituted 1,3-keto amides, to be used for the Conia-ene reaction with inexpensive zinc chloride (ZnCl2) under neat conditions.

  通过锌催化1,3-二羰基化合物与炔烃的分子内Conia-ene反应，已经开发出一种简单的，多用途的新方法，可将四元环变成六元环。这种新途径允许将广泛的二羰基化合物，包括经典的具有挑战性的1,3-二酯和N，N'-二取代的1,3-酮酰胺，用于与廉价氯化锌（ZnCl 2）。
• Facile and Versatile Room-Temperature Synthesis of N,N-Disubstituted Cyanoacetamides from Malonic Ester Chloride
  作者：Andrzej Manikowski、Zofia Kolarska

  DOI：10.1080/00397910902788216

  日期：2009.9.18

  Abstract A general method for the synthesis of various N,N-disubstituted cyanoacetamides from readily available methyl malonyl chloride and secondary amines, including sterically demanding aliphatic and aromatic amines, is described.

  摘要描述了从容易获得的甲基丙二酰氯和仲胺（包括空间要求高的脂肪族和芳香族胺）合成各种 N,N-二取代氰基乙酰胺的一般方法。
• Diels–Alder Reactions of α-Amido Acrylates with <i>N</i>-Cbz-1,2-dihydropyridine and Cyclopentadiene
  作者：Hossay Abas、Christopher S. Frampton、Alan C. Spivey

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01684

  日期：2016.10.21

  Diels–Alder reactions of α-amido acrylates with N-Cbz-1,2-dihydropyridine and cyclopentadiene have been explored to investigate the factors influencing the endo/exo selectivity. For the dihydropyridine, steric factors allowed the diastereoselectivity to be modulated to favor either endo- or exo-ester adducts. For cyclopentadiene, the endo-ester adducts were favored regardless of steric perturbation, although

  研究了α-酰胺基丙烯酸酯与N -Cbz-1,2-二氢吡啶和环戊二烯的热Diels-Alder反应，以研究影响内/外选择性的因素。对于二氢吡啶，位阻因素所允许的非对映选择性进行调制以有利于任一内切或外切酯加合物。对于环戊二烯，将内-酯加合物，无论空间扰动的青睐，尽管催化由笨重的路易斯酸增加的比例外-酯加合物，在某些情况下。这些路易斯酸与二氢吡啶二烯不相容，因为它们引起其分解。
• The copper-catalyzed selective monoalkylation of active methylene compounds with alkylsilyl peroxides
  作者：Jiamin Lv、Weiping Xu、Hanbin Lu、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d1ob00075f

  日期：——

  A novel method for a mild copper-catalyzed selective monoalkylation of active methylene compounds with various alkylsilyl peroxides has been developed. The reaction has a broad substrate scope and our mechanistic studies suggest the participation of radical species in this alkylation reaction.

  已经开发了一种用各种烷基甲硅烷基过氧化物进行活性亚甲基化合物的轻度铜催化选择性单烷基化的新方法。该反应具有广泛的底物范围，我们的机理研究表明自由基物种参与了该烷基化反应。
• An Expedient Method for the Umpolung Coupling of Enols with Heteronucleophiles**
  作者：Víctor García‐Vázquez、Alba Carretero Cerdán、Amparo Sanz‐Marco、Enrique Gómez‐Bengoa、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.202201000

  日期：2022.8.4

  strategy mediated by a hypervalent iodine(III) reagent for the functionalization of enol derivatives with different heteronucleophiles including carboxylic acids, thiols, alcohols, primary and secondary amines, azides and carbamates generated from CO2. Relevant examples for the derivatization of natural products and pharmaceutical compounds are also presented. The mechanism of the reaction was investigated

  一个有用的策略：在此，我们报告了一种由高价碘 (III) 试剂介导的 umpolung 策略，用于用不同的异核亲核试剂（包括羧酸、硫醇、醇、伯胺和仲胺、叠氮化物和由 CO 2产生的氨基甲酸酯）对烯醇衍生物进行官能化。还介绍了天然产物和药物化合物衍生化的相关示例。通过DFT计算和实验研究研究了反应机理。