4-<(2,4-diamino-6-quinazolinyl)thio>benzoic acid methyl ester | 74761-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-<(2,4-diamino-6-quinazolinyl)thio>benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)sulfanylbenzoate
• CAS: 74761-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 326.379
• InChiKey: GLKZWBLJUPLMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(2,4-diamino-6-quinazolinyl)thio>benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到4-<(2,4-diamino-6-quinazolinyl)thio>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。17。合成和氨基蝶呤的2,4-二氨基-6- thioquinazoline类似物的生物特性†

  摘要：

  由4-巯基苯甲酸和5-氯-2-硝基苄腈合成N- [4-[（2,4-二氨基-6-喹唑啉基）硫代]苯甲酰基] -L-谷氨酸（2）的多步路线是描述。尽管该氨基蝶呤类似物缺乏显着的抗疟活性，但它是来自克鲁斯锥虫的二氢叶酸还原酶的有效抑制剂。然而，蝶呤酯类似物11在高剂量下对小鼠伯氏疟原虫感染具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170315
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硫代二苯甲酸二甲酯 在 三异丙醇胺 、 盐酸 、 二甲基砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.24h， 生成 4-<(2,4-diamino-6-quinazolinyl)thio>benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。17。合成和氨基蝶呤的2,4-二氨基-6- thioquinazoline类似物的生物特性†

  摘要：

  由4-巯基苯甲酸和5-氯-2-硝基苄腈合成N- [4-[（2,4-二氨基-6-喹唑啉基）硫代]苯甲酰基] -L-谷氨酸（2）的多步路线是描述。尽管该氨基蝶呤类似物缺乏显着的抗疟活性，但它是来自克鲁斯锥虫的二氢叶酸还原酶的有效抑制剂。然而，蝶呤酯类似物11在高剂量下对小鼠伯氏疟原虫感染具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170315