(E)-1-biphenyl-4-yl-4-phenyl-3-buten-1-one | 1244030-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-biphenyl-4-yl-4-phenyl-3-buten-1-one
• 英文别名: (E)-1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one；(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1244030-58-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: GTVKXLYNDBECLD-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-biphenyl-4-yl-4-phenyl-3-buten-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  从芳基炔烃和酮顺序合成取代呋喃，涉及硝酸铈（IV）铵（CAN）介导的氧化环化

  摘要：

  据报道，由易得的芳基炔烃和酮方便地，两步合成取代的呋喃。呋喃形成的氧化环化反应是由硝酸铈（IV）铵和溴化钾的组合介导的，可以在敞口烧瓶中进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.039
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-1-biphenyl-4-yl-4-phenyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二甲亚砜中 β,γ-不饱和腙的氧化环化：构建 1,6-二氢哒嗪和吡咯的策略

  摘要：

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00669

文献信息

• Base-Catalyzed Stereoselective Vinylation of Ketones with Arylacetylenes: A New C(sp3)C(sp2) Bond-Forming Reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Igor' A. Ushakov、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Skital'tseva、Nadezhda I. Protsuk、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1002/chem.201000227

  日期：——

  those with condensed aromatic moieties, are readily vinylated with arylacetylenes (KOH/DMSO, 100 °C, 1 h) to give regio‐ and stereoselectively the (E)‐β‐γ‐ethylenic ketones ((E)‐3‐buten‐1‐ones) in 61–84 % yields and with approximately 100 % stereoselectivity. This vinylation represents a new C(sp3)C(sp2) bond‐forming reaction of high synthetic potential.

  烷基芳基和alkylheteroarylketones，包括那些具有稠合芳族结构部分，可容易地用arylacetylenes（KOH / DMSO，100℃，1个小时），得到区域选择性和立体选择性的（乙烯基化ë）- β-γ烯酮（（ë） -3-丁烯-1-酮）的产率为61-84％，立体选择性约为100％。这种乙烯基化代表了高合成潜力的新的C（sp 3）C（sp 2）键形成反应。
• Retrosynthetic Analysis of α-Alkenyl-β-Diketones: Regio- and Stereoselective Two-Step Synthesis of Highly Arylated Representatives from Acetylenes, Ketones, and Acyl Chlorides
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Elena V. Ivanova、Igor’ A. Ushakov、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00768

  日期：2020.7.2

  sequence consisting of (i) potassium tert-butoxide/DMSO-catalyzed (E)-stereoselective C–H functionalization of ketones with acetylenes followed by (ii) magnesium bromide etherate/DIPEA-soft enolization of the formed β,γ-unsaturated ketones and regioselective acylation with acyl chlorides. The method is compatible with a broad range of substrates and shown to be applicable as an intermediate stage in

  高度芳基化的α-烯基-β-二酮是通过两步序列合成的：（i）叔丁醇钾/ DMSO催化的乙炔经酮的（E）立体选择性CH官能化，然后是（ii）溴化镁生成的β，γ-不饱和酮的醚化/ DIPEA软化烯化反应，并用酰氯进行区域选择性酰化。该方法与广泛的底物相容，并且显示出可作为构建聚芳基杂环的中间阶段。
• Regioselective Synthesis of 2-Acylbutadienes from β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Elena V. Ivanova、Igor A. Ushakov、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-0039-1690003

  日期：2019.10

  dienes in up to 94% yield. 2-Acylbuta-1,3-dienes have been synthesized regioselectively from aromatic and heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones (readily accessible via base-catalyzed addition of ketones to acetylenes) and aldehydes. The reaction smoothly proceeds with piperidine (10 mol%)/acetic acid (10 mol%) catalytic pair in boiling toluene to provide synthetically attractive polyconjugated electron-deficient

  抽象的 已经从芳族和杂芳族β，γ-不饱和酮（易于通过碱催化的酮向乙炔的加成反应获得）和醛区域选择性地合成2-酰基丁-1,3-二烯。该反应在沸腾的甲苯中用哌啶（10 mol％）/乙酸（10 mol％）催化对平稳进行，从而以高达94％的产率提供合成上有吸引力的多共轭电子缺陷型二烯。 已经从芳族和杂芳族β，γ-不饱和酮（易于通过碱催化的酮向乙炔的加成反应获得）和醛区域选择性地合成2-酰基丁-1,3-二烯。该反应在沸腾的甲苯中用哌啶（10 mol％）/乙酸（10 mol％）催化对平稳进行，从而以高达94％的产率提供合成上有吸引力的多共轭电子缺陷型二烯。
• One-pot synthesis of 3-(E)-styrylpyrroles from (E)-styrylmethyl ketoximes and acetylene
  作者：Elena Yu. Schmidt、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Ivanova、Inna V. Tatarinova、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.11.012

  日期：2013.11

  (E)-Styrylmethyl ketoximes react with acetylene in KOH/DMSO superbase system (90 degrees C, 1 h) to afford stereoselectively 3-(E)-styrylpyrroles.

  (E)-styrylmethyl 肽类在90°C的水溶性 KOH 和 DMAP 体系中与乙炔反应，1小时后可在立体选择性下生成 3-(E)-styryl 胺类。
• A one-pot approach to 4,5-dihydropyrazoles from ketones, arylacetylenes, and hydrazines
  作者：Ying-Chun Wang、Heng-Shan Wang、Guo-Bao Huang、Fu-Ping Huang、Kun Hu、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.021

  日期：2014.2

  An efficient and straightforward one-pot strategy for the synthesis of 4,5-dihydropyrazole derivatives from ketones, arylacetylenes, and hydrazines in the presence of (KOBu)-Bu-t/DMSO is described. This strategy provides a flexible and rapid route to polysubstituted 4,5-dihydropyrazoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.