2-methyl-N-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)propane-2-sulfinamide | 939803-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-methyl-N-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: 2-methyl-N-tetrahydrothiopyran-4-ylidene-propane-2-sulfinamide；2-Methyl-N-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)-2-propanesulfinamide；2-methyl-N-(thian-4-ylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 939803-38-0
• 化学式: C₉H₁₇NOS₂
• 分子量: 219.372
• InChiKey: ZNJFMUXWXJXXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-4-((1,1-dioxido-4-(6-((12-oxo-12-(((2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amino)dodecyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)amino)-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-aminium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Highly Polar β-Homophenylalanine Derivatives as Nonsystemic Intestine-Targeted Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors

  摘要：

  Although intensively expressed within intestine, the precise roles of intestinal dipeptidyl peptidase IV (DPPIV) in numerous pathologies remain incompletely understood. Here, we first reported a nonsystemic intestine-targeted (NSIT) DPPIV inhibitor with beta-homophenylalanine scaffold, compound 7, which selectively inhibited the intestinal rather than plasmatic DPPIV at an oral dosage as high as 30 mg/kg. We expect that compound 7 could serve as a qualified tissue selective tool to determine undetected physiological or pathological roles of intestinal DPPIV.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01649
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 叔丁基亚磺酰胺 在 titanium (IV) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-N-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  （3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.042

文献信息

• Scalable Preparation of 4,4-Disubstituted Six-Membered Cyclic Sulfones
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Jianming Bao、Juana Du、Eric Ashley、Wensheng Yu、Tao Ji、Bin Hu、Dejun Liu、Ramu Rondla、Srinivas Karampuri、Vishal Sharma、Krishna Ethiraj、Yeon-Hee Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04141

  日期：2021.2.5

  We provide an account of synthetic strategies aimed at the efficient preparation of 4-amino-4-methyltetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide (3), an important cyclic sulfone building block for medicinal chemistry. A practical and scalable protocol has been developed that readily gives access to the title compound from commercially available and inexpensive starting materials. In addition, this novel approach

  我们提供了旨在有效制备4-氨基-4-甲基四氢-2 H-硫代吡喃1,1-二氧化物（3）（一种重要的药用化学环砜构件）的合成策略。已经开发出一种实用且可扩展的方案，该方案可容易地从市售和廉价的起始原料中获得标题化合物。另外，这种新颖的方法使得能够合成各种相关的4，4-二取代的环砜衍生物，这些衍生物用作药物发现的有价值的结构基序。