4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-trans-5,6-dicarbonitrile | 119694-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-trans-5,6-dicarbonitrile
• 英文别名: (5S,6S)-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 119694-59-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: BKYSQTKBWOCLTC-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethylenefuran 、 反丁烯二腈 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-trans-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  单线态双自由基和 Diels-Alder 反应的环加成反应中的平行反应序列。一个共同的物理基础，表现为熵控制或焓控制

  摘要：

  Reactive des diradicaux dimethyl-3,4 furanne et dimethyl-3,4 thiophene，generes a partir des diazenes 通讯员，vis-a-vis de divers composesvinyliques

  DOI：

  10.1021/ja00205a032

文献信息

• Furan-fused 3-sulfolene as a novel building block: intermolecular Diels–Alder reactions of 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide
  作者：Takayoshi Suzuki、Kan Kubomura、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/a604600b

  日期：——

  A furan-fused 3-sulfolene 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide 1, can be used as a bis-diene, reacting sequentially with a variety of dienophiles to construct four types of skeleton, depending on the dienophile and the reaction conditions. The 3-sulfolene moiety of the furansulfolene not only functions as the s-cis-diene part in Diels–Alder reactions, but also extends the range of the Diels–Alder reactions of the furan moiety with various dienophiles through its desulfonylation to form the s-cis-diene.

  呋喃融合的 3-砜基 4H,6H-噻吩并[3,4-c]呋喃 5,5-二氧化物 1 可用作双二烯，依次与各种二烯烃发生反应，根据二烯烃和反应条件的不同，构建出四种类型的骨架。呋喃磺烯的 3-亚磺酰基不仅在 DielsâAlder 反应中充当 s-cis-diene 部分，而且还能通过脱硫形成 s-cis-diene 来扩展呋喃分子与各种二烯烃的 DielsâAlder 反应范围。
• Heterocyclic aromatic non-Kekule molecules. Synthesis and solution-phase chemistry of the singlet biradicals 3,4-dimethylenefuran and 3,4-dimethylenethiophene
  作者：Keith J. Stone、Marc M. Greenberg、Silas C. Blackstock、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00192a025

  日期：1989.5