(1r,4r)-4-((3-羧基丙烯酰胺基)甲基)环己烷-1-羧酸 | 953817-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (1r,4r)-4-((3-羧基丙烯酰胺基)甲基)环己烷-1-羧酸
• 英文名称: (1r,4r)-4-((3-carboxyacrylamido)methyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 953817-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: XFEDBGCHJRFAAA-KYZUINATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,4r)-4-((3-羧基丙烯酰胺基)甲基)环己烷-1-羧酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-maytansin-3N-methyl-L-alaninepropanamidyl-3-thio-3-succinimidyl-N-methylcyclohexyl-4-trans-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING MACROLIDE DIASTEREOMERS, METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND THERAPEUTIC USES
  [FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPORTANT DES DIASTÉRÉOMÈRES MACROLIDES, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本公开涉及包含二糖酰胺类的立体异构体的组合物，与包含二糖酰胺类混合物相比，这些组合物在抑制细胞增殖方面表现出改善的治疗特性。本公开还提供了使用二糖酰胺类的立体异构体形成的药物配基共轭物。本公开还提供了制备二糖酰胺类立体异构体的新方法及其治疗用途。

  公开号：

  WO2015031396A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 tranexamic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以87%的产率得到(1r,4r)-4-((3-羧基丙烯酰胺基)甲基)环己烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于治疗出血病症的氨甲环酸前药的设计、合成和体外动力学研究。

  摘要：

  基于密度泛函理论 (DFT) 计算几种马来酰胺衍生物的酸催化水解，设计了四种传明酸前药。酸催化水解的 DFT 结果表明，反应限速步骤取决于胺离去基团的性质。当胺离去基团是伯胺或传明酸部分时，四面体中间体塌陷是限速步骤，而在胺离去基团是阿昔洛韦或头孢呋辛的情况下，限速步骤是四面体中间体形成。计算出的 DFT 与 N-甲基马来酰胺酸 1-7 的实验速率之间的线性相关性为设计有可能以缓释方式释放母体药物的传明酸前药提供了可靠的基础。例如，基于计算的 B3LYP/6-31G(d,p) 率，氨甲环酸前药 ProD 1-ProD 4 的预测 t1/2（50% 的前药转化为药物所需的时间）值在pH 2 分别为 556 小时 [50.5 小时，由 B3LYP/311+G(d,p) 计算] 和 6.2 小时，由 GGA 计算：MPW1K)、253 小时、70 秒和 1.7 小时。对新合成的氨甲环酸前药 ProD

  DOI：

  10.1007/s10822-013-9666-2

文献信息

• [EN] ANTICANCER CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICANCÉREUX
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2014141094A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  An anticancer conjugate, which comprises a fusion protein comprising domain (a), which is the functional fragment of a sequence of soluble human TRAIL (hTRAIL) protein beginning with an amino acid at a position not lower than hTRAIL95 or a sequence having at least 70% identity with said functional fragment, domain (b) which is the sequence of an effector peptide having proapoptotic, antiangiogenic, antiproliferative or pore forming activity, and conjugation domain (d) for attachment of a chemical compound selected from the group consisting of the sequences Cys Ala Ala Ala Cys Ala Ala Cys and Cys Ala Ala Cys Ala Ala Ala Cys, and a molecule of a chemical compound Z having antiblastic activity, which is attached to said conjugation domain (d) of said fusion protein directly or via a conjugation linker L.

  一种抗癌结合物，包括融合蛋白，该融合蛋白包括以下部分：（a）功能性片段，该片段是以不低于hTRAIL95位置的氨基酸开始的可溶性人类TRAIL（hTRAIL）蛋白序列的片段，或者具有与该功能性片段至少70%同源性的序列；（b）是具有促凋亡、抗血管生成、抗增殖或形成孔活性的效应肽序列；以及（d）用于连接来自以下序列的化学化合物的结合结构域，该序列包括Cys Ala Ala Ala Cys Ala Ala Cys和Cys Ala Ala Cys Ala Ala Ala Cys，以及具有抗肿瘤活性的化学化合物Z的分子，该分子附着在所述融合蛋白的结合结构域（d）上，直接或通过结合连接物L连接。
• 一种SMCC的精制方法
  申请人：上海探寻医药科技有限公司

  公开号：CN109678779B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及化合物的纯化/精制，具体公开了一种SMCC的精制方法。本发明所述的精制方法通过将化学合成得到的含有式II所示杂质的SMCC粗品采用乙腈作为溶剂进行重结晶，在提高SMCC纯度的同时有效降低该杂质的含量。本发明还进一步通过控制重结晶过程中乙腈的用量，获得一种更为优异的效果，得到SMCC纯度不小于99.9％、杂质含量小于0.1％的高纯度SMCC产品。