[α-2H]isobutyrophenone | 100649-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [α-2H]isobutyrophenone
• 英文别名: [²H]-isobutyrophenone；2-methyl-1-phenylpropan-1-one-2-d；isobutyrophenone-d₃；2-deuterio-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one；2-Deuterio-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 100649-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 149.197
• InChiKey: BSMGLVDZZMBWQB-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 [α-2H]isobutyrophenone 在 chiral gadolinium(III)-phosphine oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S）-奥昔布宁和抗毒蕈碱剂通用中间体的催化不对称合成

  摘要：

  描述了使用环己基苯基酮（9a）的催化对映选择性氰基甲硅烷化作为关键步骤，实际合成毒蕈碱受体拮抗剂（S）-奥昔布宁的方法。使用1mol％的Gd- 1催化剂，以94％ee进行关键反应，并以100g规模进行。另外，描述了抗毒蕈碱剂的Scios Nova类似物的通用中间体的短催化对映选择性合成（7）。还讨论了催化对映体选择性氰基硅烷化作用对在羰基上包含两个空间相似取代基的酮的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.081
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 甲基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 [α-2H]isobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  无环和外环烯醇的区域选择性 C-氘化研究

  摘要：

  结果报告了一系列相关的无环和环外烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇衍生自取代的芳基酮。我们评论了影响观察到的 C-氘化的因素，例如添加剂的存在和烯醇化物的结构性质，并讨论了氘供体的作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390103

文献信息

• Rhodium-catalyzed phenylthiolation reaction of heteroaromatic compounds using α-(phenylthio)isobutyrophenone
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.077

  日期：2011.5

  In the presence of catalytic amounts of RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), 1,3-benzothiazoles, 1,3-benzoxazoles, and benzothiophene reacted with α-(phenylthio)isobutyrophenone giving 2-phenylthio derivatives. Reactive monocyclic heteroaromatics, 1-methyl-1,2,3,4-tetrazole and 2-cyanothiophene were also converted into the 5-phenylthio derivatives. The use of an appropriate phenylthio

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。
• Catalytic C₁  Alkylation with Methanol and Isotope-Labeled Methanol
  作者：Jan Sklyaruk、Jannik C. Borghs、Osama El-Sepelgy、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201810885

  日期：2019.1.14

  A metal‐catalyzed methylation process has been developed. By employing an air‐ and moisture‐stable manganese catalyst together with isotopically labeled methanol, a series of D‐, CD3‐, and 13C‐labeled products were obtained in good yields under mild reaction conditions with water as the only byproduct.

  已经开发了一种金属催化的甲基化方法。通过将空气和水分稳定的锰催化剂与同位素标记的甲醇一起使用，在温和的反应条件下，以水为唯一副产物，可以高收率获得一系列D-，CD 3-和13 C-标记的产品。
• A simple method for<i>α</i>-position deuterated carbonyl compounds with pyrrolidine as catalyst
  作者：Miao Zhan、Tao Zhang、Haoxi Huang、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/jlcr.3210

  日期：2014.6.30

  A simple, cost-effective method for deuteration of carbonyl compounds employing pyrrolidine as catalyst and D2O as deuterium source was described. High degree of deuterium incorporation (up to 99%) and extensive functional group tolerance were achieved. It is the first time that secondary amines are used as catalysts for H/D exchange of carbonyl compounds, which also allow the deuteration of complex pharmaceutically interesting substrates. A possible catalytic mechanism, based on the hydrolysis of 1-pyrrolidino-1-cyclohexene, for this pyrrolidine-catalyzed H/D exchange reaction has been proposed.

  描述了一种简单、成本效益高的方法，通过使用吡咯烷作为催化剂和D2O作为氘源来实现羰基化合物的氘化。实现了高度的氘掺入（高达99%）和广泛的功能团耐受性。这是首次使用二级胺作为羰基化合物氢/氘交换的催化剂，该方法还允许对复杂的具有药学意义的底物进行氘化。基于1-吡咯啉-1-环己烯的水解，提出了这种吡咯啉催化氢/氘交换反应的可能催化机制。
• Investigations into theC-deuteriation of aryl alkyl ketones using urea as a pro-base in the presence of a deuterium donor
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Michael J. Suggate、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.1083

  日期：2006.6

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the deprotonation of aryl alkyl ketones using dilithiated urea as the pro-base in the presence of a suitable deuterium donor. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了在合适的氘供体存在下，使用二锂化尿素作为前碱，衍生自芳基烷基酮去质子化的一系列烯醇的区域选择性 C-氘化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Infrared C–D Stretching and²H NMR Spectra of Isopropyl-2-<i>d</i>1-(<i>p</i>-Substituted Phenyl)ethyl Ketones. Evidence for the Hydrogen Bond-Like Interaction between C–D Group and Aromatic π-Electrons
  作者：Makoto Karatsu、Hiroko Suezawa、Kazuhisa Abe、Minoru Hirota、Motohiro Nishio

  DOI：10.1246/bcsj.59.3529

  日期：1986.11

  Isopropyl-2-d 1-(p-X-phenyl)ethyl ketones (where, X=H, NO2, Br, Cl, C2H5, CH3, and NH2) were shown to have two absorption bands in the C–D stretching region. The absorption band at the higher frequency (ca. 2177 cm−1) is assigned to the C–D···π approached conformer, and the high frequency shift is ascribed to the effect of steric compression. Weak C–D···π hydrogen bond was shown to occur by the measurement

  异丙基-2-d 1-(pX-苯基)乙基酮（其中，X=H、NO2、Br、Cl、C2H5、CH3 和 NH2）在 C-D 拉伸区域有两个吸收带。较高频率（约 2177 cm-1）的吸收带被分配给 C–D…π 接近的构象异构体，高频位移归因于空间压缩的影响。通过测量取代基对形成常数和C-D...π接近构象异构体的相对焓的影响，表明存在弱C-D...π氢键。