Acetic acid 1-ethyl-2-phenylselanyl-butyl ester | 72791-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-ethyl-2-phenylselanyl-butyl ester
• 英文别名: 4-phenylselanylhexan-3-yl acetate
• CAS: 72791-52-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Se
• 分子量: 299.272
• InChiKey: CLTDFVOCCNGPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-pentenoate 、 苯基溴化硒 、 potassium acetate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid 1-ethyl-2-phenylselanyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diselenides催化烯烃阳极功能化的机理研究。

  摘要：

  在这里，我们提出了烯烃的阳极烯丙基酯化的详细动力学和热力学分析，以及二硒化物催化的未活化烯烃的阳极胺化和酯化的大量应用。电化学研究得出了耦合的电化学和化学反应步骤的全貌。循环伏安法测量是与初始电化学1E后的双分子步骤一致-二苯联硒化物催化剂，氧化1A，因此，我们假定阳离子，其与烯烃反应非常迅速的二聚化，形成加成产物，即selenolactone 2a中。随后2a的电化学氧化发生的电位略高于1a的初始氧化电位。第二次氧化还跟随着一个双分子过程，我们假设阳离子是二聚化的，最终消除了1a和质子在速率确定步骤中，形成产物。各种催化剂的电化学分析，即具有吸电子和供电子取代基的非空间需求的二芳基二硒化物，表明该催化剂和中间体的氧化势可通过取代基轻松调节，因此，有望广泛用于烯烃和亲核底物。烯烃上的取代基图案对加合物的氧化还原电势的影响较小。使用不同亲核试剂的受控电势电解实验证明，该反应可以电化学进行。N

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01236

文献信息

• ACETOXYSELENATION: REACTION OF OLEFINS WITH DIPHENYL DISELENIDE AND CUPRIC ACETATE
  作者：Noritaka Miyoshi、Yutaka Ohno、Kiyoshi Kondo、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1979.1309

  日期：1979.11.5

  In the presence of cupric acetate, diphenyl diselenide was found to react with olefins in acetic acid to afford 2-acetoxyalkyl phenyl selenide (1). The similar reaction proceeded by use of a catalytic amount of cupric acetate in the presence of oxygen. Formation of benzeneselenenyl acetate(PhSeOAc) as an intermediate is suggested.

  在乙酸铜存在下，发现二苯基二硒化物与乙酸中的烯烃反应以提供 2-乙酰氧基烷基苯基硒化物 (1)。在氧气存在下使用催化量的乙酸铜进行类似的反应。建议形成乙酸苯硒酯 (PhSeOAc) 作为中间体。
• MIYOSHI NORITAKA; OHNO YUTAKA; KONDO KIYOSHI; MURAI SHINJI; SONODA NOBORU, CHEM. LETT., 1979, NO 11, 1309-1312
  作者：MIYOSHI NORITAKA、 OHNO YUTAKA、 KONDO KIYOSHI、 MURAI SHINJI、 SONODA NOBORU

  DOI：——

  日期：——